5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol | 222021-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol
• 英文别名: (5-Bromo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)phenyl)methanol；[5-bromo-2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanylphenyl]methanol
• CAS: 222021-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNOS
• 分子量: 352.295
• InChiKey: CHLYWPGOYPDIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 六正丁基二锡 作用下， 生成 IDAM
  参考文献：
  名称：

  一种新型的用于5-羟色胺转运蛋白的单光子发射计算机断层显像剂：[123I] IDAM，5-碘-2-（（（2-（（（二甲氨基）甲基）苯基）硫代）苄醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9806751
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SPECT imaging agents for serotonin transporters
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US06921840B1

  公开（公告）日：2005-07-26

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is hydrogen, Cl, Br, I, NO 2 , NR 3 R 4 or —L—Ch; Y is hydrogen, —CH 2 OR 5 , —CH 2 NCH 3 R 1 , NO 2 , NR 3 R 4 or —L—Ch; Y′ is hydrogen, —CH 2 OH 5 , —CH 2 NCH 3 R 1 , NO 2 , NR 3 R 4 OR —L—Ch; provided that at least one of the Y or Y′ is —CH 2 NCH 3 R 1 ; Z is S, O, NR 6 CR 7 R 8 , C(O) or —C(═CR 7 R 8 )-; A is hydrogen, Cl, I, Br or —L—Ch; R 1 is hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1-5 alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 cycloalkyl) carbonyl, pnenyl, benzyl, naphthyl, naphthylmethyl or L—Ch; R 2 is hydrogen or methyl; and R 3 -R 8 are as defined herein. Radiolabeled compounds of the invention are useful as selective serotonin transporter (SERT) imaging agents for single photon emission tomography (SPECT). As such the compounds are useful for studying the underlying pharmacology and interaction of specific serotinin reuptake site inhibitors (SSRI), commonly used antidepressants, at the SERT sites in the human brain. Certain compounds of the invention, including IDAM (5-iodo-2[[2-2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol) display affinity to SERT sites and show more high selectively for SERT over NET and DAT.

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。
• Substituted Diphenyl Sulfides as Selective Serotonin Transporter Ligands:  Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Patrick Emond、Johnny Vercouillie、Robert Innis、Sylvie Chalon、Sylvie Mavel、Yves Frangin、Christer Halldin、Jean-Claude Besnard、Denis Guilloteau

  DOI：10.1021/jm010939a

  日期：2002.3.1

  influences the SERT affinity. (ii) Functions containing heteroatom at the 2'-position afford compounds with high SERT affinity. (iii) The nature of the substituent at the 4'-position slightly influences the SERT affinity whereas steric effect markedly decreases the SERT affinity. From this series, the most SERT selective derivatives (such as 8b, 8c, and 8g) are now evaluated for their potential as positron

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，
• SPECT IMAGING AGENTS FOR SEROTONIN TRANSPORTERS
  申请人：TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP1175388B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US6921840B1
  申请人：——

  公开号：US6921840B1

  公开（公告）日：2005-07-26
• Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59
  作者：Oya, S.、Kung, M.-P.、Hou, C.、Acton, P. D.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——