2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene | 1352916-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 1352916-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: NDMOCOYWBWCFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,2-二碘乙烷 、 碘苯二乙酸 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 218.83h， 生成 (3S)-4-{(1R,4aR,10aR,10bR,16aR,16bS)-10a-hydroxy-1,9,15-tris(methoxymethoxy)-3,5,10,11,16-pentaoxo-2,3,10,10a,11,16,16a,16b-octahydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]fluoreno[8a,9-b]pyran-10b(5H)-yl}-3-(methoxymethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  橡胶蛋白和橡胶蛋白A和B的总合成

  摘要：

  报道了珠光蛋白和珠蛋白A和B的总合成。这些天然产物的高度氧化的6/6/5/6 / 6-稠合五环系统是通过对1,4-萘醌的生物启发二聚而构建的。值得注意的是，通过二聚反应在一个步骤中构建了五个新的立体异构中心。通过光诱导的环氧化物的还原，脱水以及将所得的醌转化为对苯二酚衍生物，成功地将由二聚化获得的环氧化物中间体成功地转化为珠蛋白A和B。相同的环氧化物中间体也被转化为二羧酸，其通过分子内内酯化，所得内酯的水解和保护基的去除而转化为珠黄素。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201604765
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-methoxymethoxy-naphthalene-1,4-diol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以1 g的产率得到2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环氧激酶 FL-120 B' 的不对称全合成

  摘要：

  调高热量：合成了标题化合物，并建立了含有环氧化物的重氮苯并芴的路线，该路线可能用作二聚体洛麦替尼的单体。构建 FL-120B' 核心结构的关键步骤包括高温下阻转异构羧酸的 Sharpless 不对称环氧化、Stille 偶联和分子内 Friedel-Crafts 酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104504