2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene | 1352916-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 1352916-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: NDMOCOYWBWCFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,2-二碘乙烷 、 碘苯二乙酸 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 218.83h， 生成 (3S)-4-{(1R,4aR,10aR,10bR,16aR,16bS)-10a-hydroxy-1,9,15-tris(methoxymethoxy)-3,5,10,11,16-pentaoxo-2,3,10,10a,11,16,16a,16b-octahydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]fluoreno[8a,9-b]pyran-10b(5H)-yl}-3-(methoxymethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  橡胶蛋白和橡胶蛋白A和B的总合成

  摘要：

  报道了珠光蛋白和珠蛋白A和B的总合成。这些天然产物的高度氧化的6/6/5/6 / 6-稠合五环系统是通过对1,4-萘醌的生物启发二聚而构建的。值得注意的是，通过二聚反应在一个步骤中构建了五个新的立体异构中心。通过光诱导的环氧化物的还原，脱水以及将所得的醌转化为对苯二酚衍生物，成功地将由二聚化获得的环氧化物中间体成功地转化为珠蛋白A和B。相同的环氧化物中间体也被转化为二羧酸，其通过分子内内酯化，所得内酯的水解和保护基的去除而转化为珠黄素。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201604765
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-methoxymethoxy-naphthalene-1,4-diol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以1 g的产率得到2-Bromo-1,4-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环氧激酶 FL-120 B' 的不对称全合成

  摘要：

  调高热量：合成了标题化合物，并建立了含有环氧化物的重氮苯并芴的路线，该路线可能用作二聚体洛麦替尼的单体。构建 FL-120B' 核心结构的关键步骤包括高温下阻转异构羧酸的 Sharpless 不对称环氧化、Stille 偶联和分子内 Friedel-Crafts 酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104504

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120 B′
  作者：Stephen S. Scully、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201104504

  日期：2011.10.4

  Turn up the heat: The synthesis of the title compound was achieved and a route to epoxide‐containing diazobenzofluorenes, which could potentially serve as monomers to the dimeric lomaiviticins, was established. Key steps to construct the FL‐120B′ core structure include Sharpless asymmetric epoxidation, Stille coupling, and intramolecular Friedel–Crafts acylation of atropisomeric carboxylic acids at

  调高热量：合成了标题化合物，并建立了含有环氧化物的重氮苯并芴的路线，该路线可能用作二聚体洛麦替尼的单体。构建 FL-120B' 核心结构的关键步骤包括高温下阻转异构羧酸的 Sharpless 不对称环氧化、Stille 偶联和分子内 Friedel-Crafts 酰化。
• Total Syntheses of Juglorescein and Juglocombins A and B
  作者：Shogo Kamo、Kai Yoshioka、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1002/anie.201604765

  日期：2016.8.22

  juglocombins A and B are reported. The highly oxygenated 6/6/5/6/6‐fused pentacyclic ring system of these natural products was constructed through a bioinspired dimerization of 1,4‐naphthoquinone. Notably, five new stereogenic centers were constructed in a single step by the dimerization reaction. The epoxide intermediate obtained from the dimerization was successfully converted into juglocombins A and B through

  报道了珠光蛋白和珠蛋白A和B的总合成。这些天然产物的高度氧化的6/6/5/6 / 6-稠合五环系统是通过对1,4-萘醌的生物启发二聚而构建的。值得注意的是，通过二聚反应在一个步骤中构建了五个新的立体异构中心。通过光诱导的环氧化物的还原，脱水以及将所得的醌转化为对苯二酚衍生物，成功地将由二聚化获得的环氧化物中间体成功地转化为珠蛋白A和B。相同的环氧化物中间体也被转化为二羧酸，其通过分子内内酯化，所得内酯的水解和保护基的去除而转化为珠黄素。此外，