2-(4-氯-苯基)-噻唑烷 | 7738-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-苯基)-噻唑烷
• 中文别名: 3-氟-2-羟基苯硼酸频哪醇酯；2-(4-氯苯基)噻唑烷
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-thiazolidine
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-thiazolidin；2-(4-Chlorophenyl)thiazolidine；2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine
• CAS: 7738-99-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNS
• mdl: MFCD00222819
• 分子量: 199.704
• InChiKey: CRGIYWDTHYLXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基)-噻唑烷 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ananthakrishananadar, P.; Prabhakaran, T. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1993, vol. 32, # 10, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氯-苯基)-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953

文献信息

• Structure–reactivity correlations of substituted 2-phenylthiazolidines
  作者：R. Umarani、G. Radhakrishnan

  DOI：10.1139/v92-252

  日期：1992.7.1

  Systematic investigations of the kinetics of the reactions of ethyl bromoacetate (EBA) and of picryl bromide (PB) with 2-phenylthiazolidines (PT) in 100% ethanol were undertaken at 30, 35, 40, and 45 °C. The most incisive information concerning the Hammett equation comes from the extensive studies on the substituted 2-phenylthiazolidines, establishing linear Hammett plots with negative ρ values. The kinetic data, plotted in a Brønsted fashion against pK_a of the corresponding thiazolidinium ions, yield linear relationships. The activation parameters were computed. The linear relationships between ΔH^≠ and ΔS^≠ signify a consistent mechanism throughout the series.

  在100%乙醇中，对乙基溴乙酸酯（EBA）和硝基溴苯（PB）与2-苯基噻唑啉（PT）的反应动力学进行了系统研究，温度分别为30、35、40和45°C。对取代2-苯基噻唑啉的广泛研究提供了关于Hammett方程最具洞察力的信息，建立了具有负ρ值的线性Hammett图。以对应噻唑啉阳离子的pKa为横坐标，以Brønsted方式绘制的动力学数据呈线性关系。计算了活化参数。ΔH≠与ΔS≠之间的线性关系表明整个系列中存在一致的机理。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.
• Terol; Fernandez; Robbe, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 149 - 151
  作者：Terol、Fernandez、Robbe、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ananthakrishnanadar; Prabakaran, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 5, p. 431 - 433
  作者：Ananthakrishnanadar、Prabakaran

  DOI：——

  日期：——