7-hydroxy-non-1-en-3-one | 23866-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-non-1-en-3-one
• 英文别名: 7-hydroxy-1-nonen-3-one；7-hydroxynon-1-en-3-one
• CAS: 23866-96-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BYWAJPRGOCCQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-non-1-en-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 1-chloro-7-hydroxynonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 对苯二酚 作用下， 生成 7-hydroxy-non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [类固醇的总合成。1. Rac-17 -hydroxy-des-A-androst-9-en-5-one]。

  摘要：

  AbstractIn connection with earlier work on the synthesis of 9β, 10α‐steroids, a new and practical synthesis of rac‐17α‐hydroxy‐des‐A‐androst‐9‐en‐5‐one (19) has been developed, based on a novel stereoselective condensation of 7‐hydroxy‐1‐nonen‐3‐one (3) with 2‐methyl‐cyclopentane‐1, 3‐dione (9) and subsequent transformations of the resulting tricyclic diene ether 12.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540734

文献信息

• Steroid Total Synthesis, Part III. 9?, 10?-Testosterone
  作者：G. Saucy、R. Borer

  DOI：10.1002/hlca.19710540815

  日期：1971.12.10

  AbstractThe total synthesis of 9β, 10α‐testosterone via a BCD‐tricyclic intermediate is described. The latter compound – 17β‐hydroxy‐des‐A‐androst‐9‐en‐5‐one – was obtained in optically active form by our previously reported scheme, using an efficient resolution step early in the synthesis. New results regarding the asymmetric induction step are also discussed.
• US3984428A
  申请人：——

  公开号：US3984428A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US3985771A
  申请人：——

  公开号：US3985771A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4044004A
  申请人：——

  公开号：US4044004A

  公开（公告）日：1977-08-23