2-(4-氯-苯氧基)-1-苯基-乙醇 | 4249-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-氯-苯氧基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-1-phenylethanol
• CAS: 4249-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD13233533
• 分子量: 248.709
• InChiKey: DPFXHXJTBFKYEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 、 2-(4-氯-苯氧基)-1-苯基-乙醇 在 phosphotungstic acid 、 十二羰基三钌 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(4-Chlorophenoxy)-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种通过借氢反应合成喹啉衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开一种通过借氢反应合成喹啉衍生物的方法，具体包括以下步骤：在反应管中加入式1结构的邻氨基芳基醇类底物，式2结构的α‑亚甲基醇类底物，以及钌催化剂/配体/酸的有效催化体系，在氮气环境中进行加热搅拌，通过一系列的借氢反应的到反应产物，反应产物经分离纯化，得到喹啉衍生物。该方法操作简便，底物范围广，尤其是无溶剂的条件、催化剂可循环使用以及反应副产物只有水生成，绿色环保，原子经济性高，使其成为一个非常实用的合成喹啉衍生物的方法，具有潜在的实用价值。

  公开号：

  CN107892669B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)-1-苯基乙酮 在 甲酸 、 C₃₃H₃₃ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到2-(4-氯-苯氧基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Highly Regioselective Ring Opening of Oxiranes with Phenoxides in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo034194n

  日期：2003.6.1

  Highly regioselective ring opening of oxiranes to beta-hydroxy ethers with phenoxides has been achieved in impressive yields in the presence of beta-cyclodextrin as catalyst and water as solvent.

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。
• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。
• Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with Polymer Supported Phenoxide and Naphthoxide Anions
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-200026220

  日期：2004.1

  Abstract Amberlite IRA‐400 supported phenoxide and naphthoxide anions are easily prepared. These polymer supported reagents that are highly air stable are used for the regioselective ring opening reactions of different epoxides to give aryl ether alcohols in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。