7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 779327-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 779327-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: AOTBKTKUQOCNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 8,8'-dimethoxy-5,7,8,10a,5',7',8',10a'-octahydro-6H,6'H-[2,2']bixanthenyl
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for the One-Pot Synthesis of Symmetrical Biaryls

  摘要：

  Biaryls play an important role in modern organic chemistry. Although a large number of protocols, for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical biaryls already exist, most of them are not generally applicable. In our studies toward the total synthesis of the secalonic acids, we were interested in bis(pinacolato)diboron as a reagent for transforming haloarenes into arylboronic esters. By optimizing the reaction conditions, we were able to obtain biaryls containing various functional groups in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo0490393
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-bromo-1-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SalicylN-Tosylimines with 2-Cyclohexenone: A Facile Access to Tetrahydroxanthenones

  摘要：

  水杨基 N-对甲苯磺酰亚胺与 2-环己烯酮的反应可以在 PPhMe2（25 摩尔%）存在下，在温和的反应条件下进行，在大多数情况下可以在几小时内简便地获得四羟基蒽酮。在水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺与 2-环戊烯酮的反应中，根据水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺的不同，在相似的条件下，可以得到相应的氮杂-贝利斯-希尔曼产物或相应的环化产物，或者这两种产物的混合物，收率从中等到良好不等。本文讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917109

文献信息

• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。
• The Domino Oxa-Michael-Aldol-Reaction Reinvestigated: A New P-Based Organocatalyst for Xanthenone Scaffolds
  作者：Min Shi、Stefan Bräse、Sefer Ay、Emilie Gérard

  DOI：10.1055/s-0029-1218547

  日期：2010.1

  The oxa-Michael-aldol condensation reaction offers a fast access to xanthenone scaffolds, which are an important structural motif in natural products. This reaction was investigated and a new organocatalyst based on phosphine was discovered (PhPMe2). After optimization of the reaction conditions, the Michael donors and acceptors were screened to determine the scope and limitations of this reaction. Furthermore, important observations were made, allowing the formulation of a surprising reaction pathway for this catalyst system.

  oxa-Michael-aldol缩合反应提供了一种快速获得氧杂蒽酮骨架的方法，这是天然产物中的一个重要的结构基序。本研究对这一反应进行了探讨，并发现了一种基于膦的新型有机催化剂（PhPMe2）。在优化反应条件之后，对Michael给体和受体进行了筛选，以确定该反应的范围及局限性。此外，还取得了一些重要的发现，使得该催化体系的新颖反应途径得以确立。
• The Domino Oxa-Michael Addition–Aldol Reaction: Access to Variably Substituted Tetrahydroxanthenones
  作者：Ulrike K. Ohnemüller (née Schmid)、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200500887

  日期：2006.3

  Tetrahydroxanthenones represent the core of many natural products, most of which exhibit interesting biological activities. In the course of our synthetic efforts towards the total synthesis of the secalonic acids, which contain two of these tricyclic units, we have investigated the influence of substituents on the one-step domino oxa-Michael addition–aldol reaction leading to tetrahydroxanthenones

  四氢氧杂蒽酮代表了许多天然产物的核心，其中大部分表现出有趣的生物活性。在我们对含有两个三环单元的癸二酸进行全合成的过程中，我们研究了取代基对一步多米诺氧杂-迈克尔加成-羟醛反应导致四氢氧杂蒽酮的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Microwave Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of some Chromene derivatives
  作者：R. Nandhikumar、K. Subramani

  DOI：10.13005/ojc/3404051

  日期：2018.8.28

  present study the synthesis of Chromene derivatives 7-ethyl-2, 3, 4, 4a-tetrahydro1H-xanthen-1-one (3a), 7-bromo-2, 3, and 4, 4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one (3b), 5-ethoxy-2, 3, and 4, 4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one (3c),7-ethyl-3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen1(2H)-one (4a), 7-bromo-3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen-1(2H)-one (4b),and 5-ethoxy -3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen-1(2H)-one (4c) have been

  在本研究中，Chromene衍生物7-乙基-2、3、4、4a-四氢1H-黄嘌呤-1-酮（3a），7-溴-2、3和4、4a-四氢-1 H-的合成xanthen-1-one（3b），5-乙氧基-2、3和4、4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one（3c），7-乙基-3，3a-dihydrocyclopenta [b] Chromen1（ 2H）-一（4a），7-溴-3、3a-二氢环戊a [b] Chromen-1（2H）-一（4b）和5-乙氧基-3、3a-二氢环戊a [b] Chromen-1（2H） ）-（4c）已经报道，在乙酸铵存在下，用乙醇辐射，在乙酸铵存在下，取代的水杨醛与2-环戊烯-1-酮/ 2-环己烯-1-酮反应。微波合成的复合物已通过IR，1H-NMR，13C-NMR，质谱和元素分析进行​​了分类。在此微波辐射方法中包含两种方案，方案2与方案1相比具有较高的
• Stannylation and Stille Coupling of Base-Sensitive Tetrahydroxanthones to Heteromeric Biaryls
  作者：Stephanie Lindner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201500524

  日期：2015.10.12

  Herein, the synthesis of heteromeric tetrahydroxanthone biaryls is described, a widespread core structure of many natural products. The development of both stannylation and Stille coupling procedures of base-sensitive tetrahydroxanthones enabled their coupling with benzene derivatives as well as with xanthenes. These methods provide access to structures that are analogous to parnafungins as well as

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。