(-)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butyrate | 1133834-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butyrate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-ethyl)malonate；dimethyl 2-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate；dimethyl 2-[(1S)-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 1133834-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈
• 分子量: 326.263
• InChiKey: KXHGLPKCSJTILD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 、 丙二酸二甲酯 在 4,4',4"-[benzene-1,3,5-triyltris(methanediyloxy{(S)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methanediyl})]triquinolin-6-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(-)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUND BASED ON CINCHONA ALKALOÏDS FOR USE IN ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ À BASE D'ALCALOÏDES DE QUINQUINA S'UTILISANT DANS UNE ADDITION DE MICHAEL ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物及其在不对称Michael加成反应中作为催化剂的用途。

  公开号：

  WO2013189920A1

文献信息

• Chiral Cobalt(III) Tris(1,2-diamine) Catalysts That Incorporate Nitrogenous Base Containing Anions for the Bifunctional Activation of Nucleophiles and Electrophiles in Enantioselective Addition Reactions
  作者：Connor Q. Kabes、Reagan F. Lucas、Jack H. Gunn、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acscatal.1c01883

  日期：2021.7.2

  The lipophilic diastereomeric cobalt complexes Λ or Δ-[Co((S,S)-dpen)3]3+ 2Cl–BArf– (Λ or Δ-(S,S)-23+ 2Cl–BArf–; dpen/BArf– = 1,2-diphenylethylenediamine/B(3,5-C6H3(CF3)2)4–) catalyze a number of enantioselective C–H bond addition reactions in the presence of aliphatic tertiary amines, but pyridine and N,N-dimethylaniline are much less effective. However, when these bases are incorporated into counter

  亲脂性非对映钴配合物 Λ 或 Δ-[Co(( S , S )-dpen) 3 ] 3+ 2Cl – BAr f – (Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 2Cl – BAr f – ; dpen /BAr f – = 1,2-二苯基乙二胺/B(3,5-C 6 H 3 (CF 3 ) 2 ) 4 – ) 在脂肪族叔胺存在下催化许多对映选择性的 C–H 键加成反应，但吡啶和N ,N-二甲基苯胺的效果要差得多。然而，当这些碱以 Λ 或 Δ-( S , S )- 2 3+ 4 – Cl – BAr f – 的形式结合到抗衡阴离子 ( 4 – ) 中时，可以实现高度对映选择性的双功能催化剂。烟酸盐、异烟酸盐、相关磺酸盐和N , N-二甲氨基苯甲酸酯是有效的。6-氯烟酸盐提供较慢的速率和较低的ee值，而6-氨基烟酸盐提供较快的速率和较高的ee值。6-甲基、2-甲氧基和未取代的类似物提供中间结果
• In situ preparation of a multifunctional chiral hybrid organic–inorganic catalyst for asymmetric multicomponent reactions
  作者：Pilar García-García、Alexandre Zagdoun、Christophe Copéret、Anne Lesage、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c3sc22310h

  日期：——

  A chiral mesoporous organosilica material incorporating a urea based-cinchona derivative and propylamine groups was prepared by a co-condensation method. The multisite solid catalyst efficiently promoted the asymmetric multicomponent reaction of aldehydes, malonates and nitromethane.

  一种具有手性的中孔有机硅材料通过共凝聚方法制备，材料中包含基于尿素的金凤花衍生物和丙胺基团。该多位点固体催化剂有效促进了醛类、马来酸酯和亚硝基甲烷的非对称多组分反应。
• Mimicking Enzymes: Asymmetric Induction inside a Carbamate–Based Steroidal Cleft
  作者：Carmen Concellón、Judith Martín、Miguel Gallegos、Noé Fanjul-Mosteirín、Aurora Costales、Ángel Martín Pendás、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01170

  日期：2019.6.7

  Cholic acid has been elaborated into a carbamate-based tripodal architecture, which is able to promote an asymmetric organic transformation inside its chiral cavity. The nature of this steroidal catalyst has been disclosed by quantum-chemical calculations. It comprises the preorganization and confinement of the reagents within the cavity of the steroid to form a supramolecular complex held together

  胆酸已被精制成基于氨基甲酸酯的三脚架结构，该结构能够促进手性腔内有机物的不对称转化。该类固醇催化剂的性质已经通过量子化学计算公开。它包括在类固醇腔内对试剂进行预组织和限制，以形成通过协作的H键接触将在一起的超分子复合物。该操作模式类似于某些酶的操作模式。
• Solvent free enantioselective catalysis with chiral cobalt(<scp>iii</scp>) Werner complexes <i>via</i> ball milling
  作者：Connor Q. Kabes、Bailey L. Jameson、John A. Gladysz

  DOI：10.1039/d1nj03698j

  日期：——

  Enantioselective additions of malonate esters to nitroalkenes can be catalyzed by a variety of salts of chiral cobalt(III) trications [Co(1,2-diamine)3]3+ in the presence of nitrogen donor bases in acetone. Catalysts that feature enantiopure 1,2-diphenylethylenediamine are particularly effective, and the base can also be incorporated into one of the counter anions, for example a (substituted) nicotinate

  丙二酸酯对硝基烯烃的对映选择性加成可以通过各种手性钴 ( III ) 三化 [Co(1,2-二胺) 3 ] 3+盐催化，在丙酮中存在氮供体碱。以对映体纯 1,2-二苯基乙二胺为特征的催化剂特别有效，并且碱也可以结合到抗衡阴离子之一中，例如（取代的）烟酸盐。这项研究表明，这种添加可以在无溶剂条件下进行，并使用球磨减少反应时间，进一步增强了这一大类地球丰富金属催化剂的“绿色”证书。探讨了各种反应变量的影响（碱、反阴离子、负载、时间、球的数量、等），并将优化的条件应用于 12 种硝基烯烃，产品的平均收率和 ee 值分别为 89% 和 74%。对映选择性似乎略低于溶液 (0 °C) 中的类似反应，并讨论了可能的因素和补救措施。
• [EN] NEW COMPOUND BASED ON CINCHONA ALKALOÏDS FOR USE IN ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ À BASE D'ALCALOÏDES DE QUINQUINA S'UTILISANT DANS UNE ADDITION DE MICHAEL ASYMÉTRIQUE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013189920A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compound of formula (1) and its use as a catalyst in the asymmetric Michael addition reactions.

  本发明涉及式（1）的化合物及其在不对称Michael加成反应中作为催化剂的用途。