2-benzylpyridine-3-carbaldehyde | 232602-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylpyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-benzylnicotinaldehyde
• CAS: 232602-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: XKMCAYXNCLBVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpyridine-3-carbaldehyde 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-azaanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）的一般制备路线

  摘要：

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360218
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzylpyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  除草喹啉

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(I)的化合物，或所述化合物的农学上可接受的盐，其中A1a、A1b、R1、R2、R3、R4、R5和R6是如本文所定义的。本发明进一步涉及包含具有化学式(I)的化合物的除草组合物，并且涉及它们用于，尤其是在有用植物的作物中，控制杂草的用途。

  公开号：

  CN106715425B

文献信息

• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Second Generation Grp94-Selective Inhibitors Provide Opportunities for the Inhibition of Metastatic Cancer
  作者：Vincent M. Crowley、Dustin J. E. Huard、Raquel L. Lieberman、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/chem.201703398

  日期：2017.11.7

  the 90 kDa heat shock protein (Hsp90) family and its inhibition represents a promising therapeutic target for the treatment of many diseases. Modification of the first generation cis‐amide bioisostere imidazole to alter the angle between the resorcinol ring and the benzyl side chain via cis‐amide replacements produced compounds with improved Grp94 affinity and selectivity. Structure–activity relationship

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。
• General preparative route to benzo[<i>g</i>]quinolines (1-azaanthracenes)
  作者：A. Paul Krapcho、Timothy P. Gilmor

  DOI：10.1002/jhet.5570360218

  日期：1999.3

  (8a), but in poor yield. Cyclizations of the aldehydes 8a-d,f,h or the ketone 4g with polyphosphoric acid afforded the benzo[g]quinolines 10a-d,f-h in high yields. Aldehyde 8e was cyclized to 10e using a solution of sulfuric acid in methanol. Several of the benzo[g]quinolines 10c,d could be readly converted into the benzo[q]quinoline-5,10-diones 11c,d on treatment with ammonium ceric nitrate.

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很
• Second generation GRP94-selective inhibitors
  申请人：University of Kansas

  公开号：US11028041B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  本技术提供了对 Grp94 同工酶具有选择性的化合物以及包括此类化合物的组合物，这些化合物可用于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼。还提供了使用这些化合物的方法。
• Acetic Acid Promoted Redox Annulations with Dual C–H Functionalization
  作者：Zhengbo Zhu、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01047

  日期：2017.6.2

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-alkylquinoline-3-carbaldehydes as well as the corresponding 4-alkyl isomers and pyridine analogues. These processes involve dual CH bond functionalization. Acetic acid is used as a cosolvent and acts as the sole promoter of these transformations.