4-methoxy-N-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline | 1159955-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1159955-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: WFJKDSHWMKDZJS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 (R)-N-(phenylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide 、 三氯硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-N-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of β-Amino Nitroolefins with a Simple N-Sulfinyl Urea as Bifunctional Catalyst
  作者：Xiang-Wei Liu、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201201192

  日期：2012.7.23

  Simple but effective: A structurally simple N‐sulfinyl urea was found to be a highly efficient bifunctional catalyst, which allows for the development of a novel pathway for the construction of chiral β‐amino nitroalkanes through enantioselective reduction of β‐amino nitroolefins by trichlorosilane. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for a broad range of β‐arylamino nitroolefin

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。
• Uraguchi, Daisuke; Nakashima, Daisuke; Ooi, Takashi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7242 - 7243
  作者：Uraguchi, Daisuke、Nakashima, Daisuke、Ooi, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1