3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester | 74086-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate；methyl 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 74086-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MNGYPDQJVYJTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-Bromo-1-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 哌嗪 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点拮抗剂的新型 1-苯基-吡咯并[1,2-b]异喹啉-3-酮衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物，并证明其可作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点的拮抗剂。这些新衍生物在体外保护PC12细胞免受NMDA诱导的损伤和细胞凋亡，其中化合物13b表现出优异的细胞神经保护效力，并表现出剂量依赖性预防作用。当用化合物13b预处理时，PC12细胞中由NMDA引起的细胞内Ca 2+流入增加被逆转。此外，化合物13b与 NMDA 受体甘氨酸结合位点之间的相互作用通过MST测定进行了验证。观察到化合物13b的立体化学不影响结合亲和力，这与神经保护结果一致。分子对接研究通过化合物 13b 与甘氨酸结合袋中关键氨基酸的 Pi 堆积、阳离子 Pi、H 键合和 Pi 电子相互作用证实了所观察到的活性。这些结果证实了 1-苯基-吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3-酮衍生物作为针对 NMDA 受体甘氨酸结合位点的神经保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115624

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 11- O -aralkylcarbamoyl-3- O -descladinosylclarithromycin derivatives
  作者：Li Jia、Yinhu Wang、Yanxia Wang、Yinhui Qin、Chaoyu Hu、Juzheng Sheng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.006

  日期：2018.8

  A series of novel 11-O-aralkylcarbamoyl-3-O-descladinosylclarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. The results showed that the majority of the target compounds displayed potent activity against erythromycin-susceptible S. pyogenes, erythromycin-resistant S. pneumoniae A22072 expressing the mef gene and S. pneumoniae AB11 expressing

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1
• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Deep Eutectic Solvent Compatible Metallic Catalysts: Cationic Pyridiniophosphine Ligands in Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Xavier Marset、Abbas Khoshnood、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Diego A. Alonso、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/cctc.201601544

  日期：2017.4.7

  combination with PdCl2, have been successfully applied to different palladium‐catalyzed cross coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Sonogashira, or Heck couplings. While traditional palladium ligands in DES medium failed to reproduce the results obtained in VOC solvents, these cationic phosphines improved the catalytic activity of palladium as no other traditional ligand could in such a polar medium

  阳离子吡啶碘膦配体已经合成，以尝试开发与低共熔溶剂（DESs）兼容的催化体系。这些配体与PdCl 2结合，已成功应用于各种钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki–Miyaura，Sonogashira或Heck偶联。尽管DES介质中的传统钯配体无法重现在VOC溶剂中获得的结果，但这些阳离子膦却改善了钯的催化活性，这是其他传统配体无法在这种极性介质中实现的。此外，还研究了这些工艺的可回收性，使我们在铃木和Sonogashira反应中最多可重复使用5次催化剂和溶剂，而催化活性却没有显着下降。关于Pd催化剂的结构，滴定，NMR和DFT研究已经清楚地证明了DES相容性阳离子膦配体的配位性能。
• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• β-Ketophosphonates formation via deesterification or deamidation of cinnamyl/alkynyl carboxylates or amides with H-phosphonates
  作者：Yao Zhou、Mingxin Zhou、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5ra23950h

  日期：——

  We report here an unprecedented Fe/Cu synergistically catalyzed deesterificative or deamidative oxyphosphorylation of unsaturated carboxylates or amides with H-phosphonates.

  我们在这里报告了一种前所未有的Fe/Cu协同催化的不酯化或去酰胺氧磷酰化反应，用于不饱和羧酸盐或酰胺与H-膦酸酯的反应。