4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine | 856851-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 856851-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: VUYAGNFNGPJGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的氨基酸衍生物和多元醇的高效和选择性磷酸化-向激酶样反应性转变。

  摘要：

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4cc05388e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE PREPARATION OF ANTIMALARIALS FROM PYRIDINE

  摘要：

  芳基锂化合物加入吡啶，随后进行空气氧化可得到几种2-芳基吡啶的满意产率。这些化合物可被过苯甲酸氧化成2-芳基吡啶-N-氧化物，从中可以获得2-芳基-4-和6-氯吡啶。2-芳基吡啶和芳基锂化合物产率较低的2,6-二芳基吡啶。从三种不同的2-芳基吡啶中合成了三种类似于贫血原虫喹诺酮类的抗疟疾药物模型。

  DOI：

  10.1139/v53-061

文献信息

• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Chemodivergent Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Emily K. Reeves、Jenna N. Humke、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01692

  日期：2019.9.20

  Two N-heterocyclic carbene ligands provide orthogonal chemoselectivity during the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling of chloroaryl triflates. The use of SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] leads to selective cross-coupling at chloride, while the use of SIMes [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] provides selective

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。
• Scope and Limitation for FeSO₄-Mediated Direct Arylation of Heteroarenes with Arylboronic Acids and Its Synthetic Applications
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuya Nagao、Manabu Abe、Ken Takaki

  DOI：10.1246/bcsj.20130166

  日期：2014.2.15

  FeSO4-mediated direct arylation of heteroarenes with arylboronic acids in the presence of K2S2O8 has been developed. A slow addition of an aqueous solution of an iron complex was crucial in the ary...

  已经开发了在 K2S2O8 存在下 FeSO4 介导的杂芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。缓慢添加铁络合物的水溶液在 ary...
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Activation of Arenes at Room Temperature Using Visible Light: Dual‐Function Ruthenium Catalysis
  作者：Arunachalam Sagadevan、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201904288

  日期：2019.7.15

  Ruthenium‐catalyzed meta‐C−H activation of arenes at room temperature is reported to proceed under blue‐light irradiation. A variety of heteroarenes are compatible with this photochemical process, which leads to the corresponding meta C−C coupling products in good to very good yields. Initial mechanistic studies suggest a single‐electron transfer process occurs between a photoexcited RuII‐cyclometalated

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。