2-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-胺 | 1215072-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine
• CAS: 1215072-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QJMIYFPLCWCXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-胺 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基杂环的脱氨基氯化

  摘要：

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00812-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  在不添加碱的条件下，水中含碱性氮中心的芳基卤化物与芳基硼酸的钯催化Suzuki偶联反应

  摘要：

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率

  DOI：

  10.1039/c7nj03567e

文献信息

• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Sirtuin 1-activating derivatives belonging to the anilinopyridine class displaying <i>in vivo</i> cardioprotective activities
  作者：Giulia Bononi、Valentina Citi、Alma Martelli、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Carlotta Granchi、Lara Testai、Vincenzo Calderone、Filippo Minutolo

  DOI：10.1039/d3md00489a

  日期：——

  Sirtuin 1 (SIRT1) is an enzyme that relies on NAD⁺ cofactor and functions as a deacetylase.

  Sirtuin 1（SIRT1）是一种依赖于 NAD+ 辅因子的酶，具有去乙酰化酶的功能。
• An Active, General, and Long-Lived Palladium Catalyst for Cross-Couplings of Deactivated (Hetero)aryl Chlorides and Bromides with Arylboronic Acids
  作者：Takashi Hoshi、Tomonobu Honma、Ayako Mori、Maki Konishi、Tsutomu Sato、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo402089r

  日期：2013.11.15

  An active, general, and long-lived palladium catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl and heteroaryl chlorides deactivated by steric hindrance, electron richness, and coordinating functional groups is reported. In reactions of arylbromide bearing two o-tert-butyl substituents, C(sp(3))-H arylation of the tert-butyl group, rather than the Suzuki-Miyaura reaction, proceeded in excellent yield. The key to the success of the reactions was the development of biphenylene-substituted dicyclohexylruthenocenylphosphine (CyR-Phos) as a supporting ligand.
• [EN] NEW ACTIVATORS OF SIRT1 ENZYME FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND CARDIOMETABOLIC PATHOLOGIES<br/>[FR] ACTIVATEURS FNEW DE L'ENZYME SIRT1 POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES CARDIOVASCULAIRES ET CARDIOMÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2019162911A8

  公开（公告）日：2019-11-28
• [EN] FNEW ACTIVATORS OF SIRT1 ENZYME FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND CARDIOMETABOLIC PATHOLOGIES<br/>[FR] ACTIVATEURS FNEW DE L'ENZYME SIRT1 POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES CARDIOVASCULAIRES ET CARDIOMÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2019162911A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This invention describes a class of compounds able to activate the human SIRT1 enzyme and regulate many metabolic functions. This invention relates to compounds that can be employed in medical applications, specifically for the treatment or prevention of cardiometabolic diseases, such as diabetes, and of cardiovascular disorders, such as coronaropathy, heart failure and atherosclerosis.