N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 4304-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyacetanilide
• CAS: 4304-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01671124
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ZXYDMLRVJRILEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 N-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4-bromo-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Raposo, M. Manuela M.; Pereira, Alexandra M. B.; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 4, p. 528 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Suter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations
  作者：Rémy Morgentin、Christian Delvare、Patrice Koza

  DOI：10.1055/s-0030-1260080

  日期：2011.8

  The use of palladium(0) enables a highly regioselective C-2 amination of 4,6-dichloronicotinonitrile. Coupling with aminoarenes that are N-acetyl-masked to limit cross-coupling overreaction, leads to 4-chloro-6-anilino nicotinonitrile compounds after deprotection in situ. The scope of these original conditions was evaluated.

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。
• Dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,4,7]thiadiazonines:  Examples of a Novel Ring System
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo010318p

  日期：2001.8.1

  1'-sulfinylbis(benzotriazole)/trimethylchlorosilane at 45-65 degrees C to form 1,2-di(benzotriazol-1-yl)-2-arylimino-1-ethanethiones 3a-e, while heating the same reagents at 110 degrees C results in dibenzo[b,h][1,4,7]thiadiazonines 5a,c,d, and 6. X-ray crystal structures are reported for three representative examples.

  乙酰苯胺1a-e与1,1'-亚磺酰基双（苯并三唑）/三甲基氯硅烷在45-65摄氏度下反应形成1,2-二（苯并三唑-1-基）-2-芳基-1-乙硫酮3a-e，而在110℃下加热相同的试剂会生成二苯并[b，h] [1,4,7]噻二唑啉5a，c，d和6。报道了三个代表性实例的X射线晶体结构。
• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• Pd-Catalyzed C–H activation/oxidative cyclization of acetanilide with norbornene: concise access to functionalized indolines
  作者：Yang Gao、Yubing Huang、Wanqing Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc03062a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of functionalized indolines by direct C–H activation of acetanilide has been developed. The norbornylpalladium species formed via direct ortho C–H activation of acetanilides is supposed to be a key intermediate in this transformation.

  开发了一种高效的Pd催化氧化环化反应，通过直接C-H活化乙酰苯胺合成功能化吲哚啉。通过直接邻位C-H活化乙酰苯胺形成的降冰片基钯物种被认为是该转化的关键中间体。
• Synthesis, structure-activity relationship and molecular docking studies of novel quinoline-chalcone hybrids as potential anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Salimeh Mirzaei、Farzin Hadizadeh、Farhad Eisvand、Fatemeh Mosaffa、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127310

  日期：2020.2

  and A2780/RCIS (Cisplatin resistant human ovarian carcinoma), MCF-7 (human breast cancer cells), MCF-7/MX (Mitoxantrone resistant human breast cancer cells) and normal Huvec cells. The structure-activity relationship of synthesized compounds is discussed. Among quinolines 5e, 5g and 5j possessing benzoyl group showed significant cytotoxic activity against both resistant cancer cells and their parents

  摘要 合成了一系列新的喹啉-查耳酮杂化物。这些化合物的结构通过光谱方法包括 1H 和 13CNMR 以及质谱法进行表征。评估了化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括 A2780（人卵巢癌）和 A2780/RCIS（顺铂抗性人卵巢癌）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性）人乳腺癌细胞）和正常 Huvec 细胞。讨论了合成化合物的构效关系。在喹啉5e中，具有苯甲酰基的5g和5j对耐药癌细胞及其亲本均显示出显着的细胞毒活性。化合物 5g 和 5j 表现出最强的抗增殖活性，IC50 值范围为 2.32 至 22.4 μM。它们还被鉴定为微管蛋白抑制剂并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡。与化合物 5g 相比，化合物 5j 在四种癌细胞系中诱导更多的 G2/M 期停滞。最后，化合物 5j 进入微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子动力学模拟和分子对接研究证明了该化合物在微管蛋白活性位点可能存在相互作用。

表征谱图