ethyl (3S,4S)-4-(2-methoxypyridin-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-3-carboxylate | 1229244-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-4-(2-methoxypyridin-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1229244-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₄
• 分子量: 360.333
• InChiKey: OGPBNMBVQCZVKT-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-4-(2-methoxypyridin-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-3-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 magnesium hydroxide 、 磷酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3R,4S)-N-[3-bromo-5-(3-methoxypropyl)-4-methylbenzyl]-N-cyclopropyl-4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  收敛性公斤级合成高效肾素抑制剂治疗高血压

  摘要：

  描述了向新型肾素抑制剂（1）合成路线的方法研究和开发。高度会聚的合成路线提供1在15％的产率为11个步骤的最长线性序列上数千克规模。在我们的设计中，催化加氢的使用非常突出。正确选择N-甲基吡啶酮替代品也很重要，我们描述了一种使用廉价易得的试剂轻松将2-甲氧基吡啶转化为N-甲基吡啶酮的方法。

  DOI：

  10.1021/op2001063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 SL-J₂₁₂-1 、 氢气 、 palladium diacetate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.51 MPa 条件下， 反应 27.41h， 生成 ethyl (3S,4S)-4-(2-methoxypyridin-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  收敛性公斤级合成高效肾素抑制剂治疗高血压

  摘要：

  描述了向新型肾素抑制剂（1）合成路线的方法研究和开发。高度会聚的合成路线提供1在15％的产率为11个步骤的最长线性序列上数千克规模。在我们的设计中，催化加氢的使用非常突出。正确选择N-甲基吡啶酮替代品也很重要，我们描述了一种使用廉价易得的试剂轻松将2-甲氧基吡啶转化为N-甲基吡啶酮的方法。

  DOI：

  10.1021/op2001063

文献信息

• 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2274295B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Convergent Kilo-Scale Synthesis of a Potent Renin Inhibitor for the Treatment of Hypertension
  作者：Louis-Charles Campeau、Sarah J. Dolman、Danny Gauvreau、Ed Corley、Jinchu Liu、Erin N. Guidry、Stéphane G. Ouellet、Dietrich Steinhuebel、Mark Weisel、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1021/op2001063

  日期：2011.9.16

  Process research and development of a synthetic route towards a novel renin inhibitor (1) is described. The highly convergent synthetic route provided 1 in 15% yield on multikilogram scale with a longest linear sequence of 11 steps. The use of catalytic hydrogenation features prominently in our design. The proper choice of N-methylpyridone surrogate was also important, and we describe a method for

  描述了向新型肾素抑制剂（1）合成路线的方法研究和开发。高度会聚的合成路线提供1在15％的产率为11个步骤的最长线性序列上数千克规模。在我们的设计中，催化加氢的使用非常突出。正确选择N-甲基吡啶酮替代品也很重要，我们描述了一种使用廉价易得的试剂轻松将2-甲氧基吡啶转化为N-甲基吡啶酮的方法。