benzyl 2-methylbenzyl sulfide | 222612-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methylbenzyl sulfide
• 英文别名: (2-Methylbenzyl)benzyl sulfide；1-(benzylsulfanylmethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 222612-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: QDNWCSJKTSBDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  342.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methylbenzyl sulfide 在 copper acetylacetonate 、 (S)-2-(N-3',5'-difluorosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到benzyl 2-methylbenzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在硫化物的铜催化的不对称氧化的立体和电子效应调查

  摘要：

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.063
• 作为产物：
  描述：

  二苄基硫醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-methylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.

  摘要：

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.267

文献信息

• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Convenient and robust one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers from benzyl halides using thiourea
  作者：Kevin S. Eccles、Curtis J. Elcoate、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.921

  日期：——

  A series of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers have been synthesised using a onepot reaction from benzyl halides and thiourea. This procedure avoids the isolation or handling of malodorous thiols and generates high yields of benzyl thioethers in excellent purity.

  使用苄基卤化物和硫脲的一锅反应合成了一系列对称和不对称的苄基硫醚。该程序避免了恶臭硫醇的分离或处理，并以极好的纯度产生高产率的苄基硫醚。
• v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200
  作者：v.Braun、May、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• KODOMARI, MITSUO;KUROYAMA, YUTAKA;YOKOYAMA, GORO;YOSHITOMI, SUEHIKO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1507-1511
  作者：KODOMARI, MITSUO、KUROYAMA, YUTAKA、YOKOYAMA, GORO、YOSHITOMI, SUEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。