methyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate | 157339-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: Methyl 1-phenylbut-3-enyl carbonate
• CAS: 157339-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PZMCXAMOCJQXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  保护和游离均烯丙基醇的简便合成方法：二氯化二丁基锡在醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应中的催化作用

  摘要：

  已经开发了在10mol％二丁基二氯化锡和酰氯或三甲基甲硅烷基氯存在下醛与烯丙基三丁基锡烯丙基化的新方法。以高达99％的产率获得了均烯丙基酯，碳酸酯，三甲基甲硅烷基醚和醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00719-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 tin 、 氟硼酸钠 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1-phenylbut-3-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯烃的烷氧羰基化反应生成α，β-不饱和酯：乙腈作为配体的关键作用

  摘要：

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304798

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Terminal Alkenes To Produce α,β-Unsaturated Esters: The Key Role of Acetonitrile as a Ligand
  作者：Andrei V. Malkov、Nolwenn Derrien、Maciej Barłóg、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201304798

  日期：2014.4.14

  A mild protocol has been developed for the PdII‐catalyzed alkoxycarbonylation of terminal olefins to produce α,β‐unsaturated esters with a wide range of substrates. Key features are the use of MeCN as solvent (and/or ligand) to control the reactivity of the intermediate Pd complexes and the combination of CO with O2, which facilitates the CuII‐mediated reoxidation of the Pd0 complex to PdII and prevents

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。
• Nickel-catalyzed hydroalkylation of 1,3-dienes with malonates using a homoallyl carbonate as the 1,3-diene and hydride source
  作者：Hiroaki Tsuji、Yoshiyuki Takahashi、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152916

  日期：2021.3

  The use of a malonate nucleophile in the transition metal-catalyzed hydroalkylation of 1,3-dienes remains immature. Herein, we report the nickel-catalyzed hydroalkylation of 1,3-dienes with malonates using a homoallyl carbonate as the 1,3-diene and hydride source. A broad range of homoally carbonates and malonate derivatives were well tolerated under a Ni/DPEphos catalyst system, providing the corresponding

  在过渡金属催化的1，3-二烯的加氢烷基化中丙二酸亲核试剂的使用仍不成熟。在这里，我们报道了使用均烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的镍催化的丙二酸酯与1,3-二烯的加氢烷基化反应。在Ni / DPEphos催化剂体系下，各种均相的碳酸盐和丙二酸酯衍生物具有良好的耐受性，以40-94％的产率提供了相应的1,2-氢烷基化​​产物，具有极好的区域选择性（32个实例）。我们还提出了用丙二酸酯原位生成的1,3-二烯的镍催化加氢烷基化的可能反应机理。
• TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance
  作者：Hatice Mutlu、Johal Ruiz、Susanne C. Solleder、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35191a

  日期：——

  This work presents the synthesis of unsymmetric and symmetric organic carbonates as well as the synthesis of polycarbonates in an efficient and sustainable approach. All reactions were carried out at atmospheric pressure at 80 °C and the use of classic toxic and harmful chemicals, such as phosgene and carbon monoxide, was avoided. The key finding of this manuscript is that the use of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, TBD, an organocatalyst, in combination with dimethyl carbonate (DMC), a non-toxic and renewable starting material, allows the synthesis of the mentioned unsymmetric carbonates in yields of up to 98% under optimized conditions. The structure of the alcohols used for this approach was found to influence the DMC–ROH ratio required to maximize the yield of the desired structure. Finally, the results obtained for the synthesis of low molecular weight building blocks could be transferred to the catalytic synthesis of high molecular weight polycarbonates.

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。
• Nickel-catalyzed Markovnikov 1,2-Hydroboration of In Situ Generated 1,3-Dienes Using a Secondary Homoallylic Carbonate as the 1,3-Diene and Hydride Source
  作者：Hiroaki Tsuji、Takashi Hamaguchi、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1246/cl.210051

  日期：2021.5.5

  regioselective hydroboration of 1,3-dienes has been received continuous interests in the field of organic synthesis. Herein, we describe the nickel-catalyzed Markovnikov 1,2-hydroboration of in situ generated 1,3-dienes with bis(pinacolato)diboron using a secondary homoallyic carbonate as the 1,3-diene and hydride source. The catalytic hydroboration of in situ generated 1,3-dienes proceeded in the presence

  过渡金属催化的1，3-二烯的区域选择性硼氢化反应在有机合成领域一直受到关注。本文中，我们描述了使用仲均碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源，用双（频哪醇）二硼原位生成的1,3-二烯进行镍催化的Markovnikov 1,2-氢硼化反应。在存在Ni（cod）2 / P（p -MeOC 6 H 4）3作为催化剂的情况下，原位生成的1,3-二烯催化加氢硼化反应以42-77％的收率得到相应的仲烯丙基硼酸酯，高选择性（12个例子）。
• Anodic oxidation of α-alkoxycarbonyloxy and α-acyloxy organotin compounds
  作者：Jun-ichi Yoshida、Yuko Morita、Yuji Ishichi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77075-4

  日期：1994.7

  Electrochemical behavior of alpha-alkoxycarbonyloxy and alpha-acyloxy organotin compounds was studied. Preparative anodic oxidation in the presence of allylsilanes or silyl enol ethers gave the corresponding coupling products.