3-hydroxy-2,7-octanedione | 90370-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,7-octanedione
• 英文别名: 2-hydroxy-1,6-diketone；3-hydroxy-octane-2,7-dione；Octanol-(3)-dion-(2.7)；3-Hydroxy-octan-2,7-dion；3-Hydroxyoctane-2,7-dione
• CAS: 90370-96-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BRLDEYSTUKAWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,7-octanedione 、 苯硼酸 在 Et₂MeN*HI 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3a-acetyl-6a-methyl-2-phenyl-4H-hexahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles

  摘要：

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260007
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 在 Et₂MeN*HI 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到3-hydroxy-2,7-octanedione
  参考文献：
  名称：

  Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles

  摘要：

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260007

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• Bassetti, Mauro; Cerichelli, Giorgio; Floris, Barbara, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 527 - 532
  作者：Bassetti, Mauro、Cerichelli, Giorgio、Floris, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Offermanns; Rueden, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 907
  作者：Alder、Offermanns、Rueden

  DOI：——

  日期：——
• An example of kinetic resolution by bakers' yeast: synthesis of enantiomers of endo-brevicomin from the same precursor
  作者：Sowmianarayanan Ramaswamy、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00262a056

  日期：1989.1
• Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles
  作者：Takahide Fukuyama、Takahiro Okamura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0030-1260007

  日期：2011.5

  The reaction of arylboronic acids with 2-acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et2MeN˙HI to give acyl-substituted 2-aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles in good yields. The reaction is likely to involve the acid-catalyzed ring-opening reaction of pyrans, an intramolecular aldol reaction, and condensation with boronic acids.

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。