N-benzylidene-2'-ethyl-aniline | 28738-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2'-ethyl-aniline
• 英文别名: N-(2-ethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 28738-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: TVMSEXTYBYXODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2'-ethyl-aniline 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以78 %的产率得到N-苄基-2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzylidene-2'-ethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Arcoria, Antonino; Cipria, Antonio; Longo, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 723 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Metal Salts as Ligands for Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Simple Amides
  作者：Yasuhiro Yamashita、Aika Noguchi、Seiya Fushimi、Miho Hatanaka、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c13317

  日期：2021.4.21

  Catalytic asymmetric Mannich reactions of imines with weakly acidic simple amides were developed using a chiral potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)–bis(oxazoline) potassium salt (K-Box) catalyst system. The desired reactions proceeded to afford the target compounds in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. It was suggested that a K enolate interacted with K-Box to form a chiral

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。
• Efficient hydrosilylation of imines using catalysts based on iridium(<scp>iii</scp>) metallacycles
  作者：Y. Corre、W. Iali、M. Hamdaoui、X. Trivelli、J.-P. Djukic、F. Agbossou-Niedercorn、C. Michon

  DOI：10.1039/c4cy01233j

  日期：——

  Ir(iii) metallacycles were applied as catalysts for the hydrosilylation of ketimines and aldimines by using sodium tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate, NaBArF₂₄, as an additive. By using a slight excess of the organosilane reagent, the reactions proceeded rapidly and efficiently, at low catalyst loadings and at room temperature.

  Ir（iii）金属环化合物被应用为催化剂，用于使用钠四(三，五-三氟甲基)苯基硼酸盐（NaBArF24）作为添加剂对酮亚胺和醛亚胺进行硅氢化反应。通过使用微量过量的有机硅烷试剂，反应在低催化剂负荷和室温下迅速高效地进行。
• Ytterbium(III) Triflate–Catalyzed Stereoselective Synthesis of β‐Lactams via [2+2] Cyclocondensation in Ionic Liquid
  作者：Rener Chen、Bingjian Yang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600908843

  日期：2006.10.1

  Catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)(3)], beta-lactams were stereoselectively synthesized from imines and acetyl chlorides in ionic liquid under mild conditions. The ionic liquid and catalyst could be recycled and reused as opposed to traditional solvent - catalyst systems.
• Chlorotitanium Enolate Addition to Aldimines:  A Stereoselective Route to α-Oxy-β-substituted-β-amino Esters
  作者：James C. Adrian,、Julia L. Barkin、Richard J. Fox、Jennifer E. Chick、Allen D. Hunter、Rhea A. Nicklow

  DOI：10.1021/jo005555r

  日期：2000.9.1
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08