4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester | 947232-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)benzoate；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• CAS: 947232-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂O₃Si
• 分子量: 450.242
• InChiKey: MNJBQGGASBROFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w

文献信息

• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。