2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole | 77201-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 77201-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: RBCZTJJCNGLDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于发光聚光器的无色对苯撑双唑

  摘要：

  我们报告了通过使用直接C H芳基化合成策略以高收率获得的新型推挽式咪唑-苯并噻唑和噻唑-苯并噻唑荧光团的合成。CHCl 3的光谱学研究该溶液证明，带有给电子二甲基氨基的1，4-亚苯基间隔的咪唑-苯并噻唑在荧光最大值（516 nm），斯托克斯位移（165 nm）和量子产率高于0.4之间进行了权衡。所选荧光团在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中的分散体大部分保持溶液的光学特性，在可见光区域具有明显的透光率（在440 nm处为90％），在500 nm处具有鲜明的绿色发射。在涂有高纯度透明玻璃的PMMA薄膜上进行的光电流实验促进了其在无色发光太阳能聚光器的开发中的应用，该聚光器的光学效率接近6％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.005
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium metabisulfite 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于发光聚光器的无色对苯撑双唑

  摘要：

  我们报告了通过使用直接C H芳基化合成策略以高收率获得的新型推挽式咪唑-苯并噻唑和噻唑-苯并噻唑荧光团的合成。CHCl 3的光谱学研究该溶液证明，带有给电子二甲基氨基的1，4-亚苯基间隔的咪唑-苯并噻唑在荧光最大值（516 nm），斯托克斯位移（165 nm）和量子产率高于0.4之间进行了权衡。所选荧光团在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中的分散体大部分保持溶液的光学特性，在可见光区域具有明显的透光率（在440 nm处为90％），在500 nm处具有鲜明的绿色发射。在涂有高纯度透明玻璃的PMMA薄膜上进行的光电流实验促进了其在无色发光太阳能聚光器的开发中的应用，该聚光器的光学效率接近6％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.005

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• 一种2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106432132A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，该方法是指依次将苯并噻唑类化合物、二芳基碘盐、催化剂、膦配体和碱加入有机溶剂中，在60~100℃下反应20~36小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明属双组分一锅反应，条件较温和，原料制备简单易得，操作简单，收率较高，绿色环保经济，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• PHENANTHROLINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Yen Feng-Wen

  公开号：US20080265746A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention discloses a phenanthroline compound which can be used as electron-transporting material in organic electroluminescence devices is disclosed. The mentioned phenanthroline compound is represented by the following. wherein Ar is selected from the group consisting of hydrogen atom, alkyl, aryl, wherein R 1 , R 2 and R 3 are identical or different. R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, alkyl, halide, wherein X 1 , X 2 and X 3 are identical or different. X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from the atom or group consisting of O, S, N—R 4 and R 4 is selected from the group consisting of hydrogen atom, alkyl, aryl.

  本发明公开了一种苯并啉化合物，可用作有机电致发光器件中的电子传输材料。所述的苯并啉化合物由以下表示，其中Ar选自氢原子、烷基、芳基所组成的群，其中R1、R2和R3相同或不同。R1、R2和R3独立选自氢原子、烷基、卤素，其中X1、X2和X3相同或不同。X1、X2和X3独立选自O、S、N—R4和R4选自氢原子、烷基、芳基所组成的群。