Pyridine, 2,3,4,5-tetrahydro-2,6-dimethyl-, 1-oxide | 182129-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine, 2,3,4,5-tetrahydro-2,6-dimethyl-, 1-oxide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 182129-27-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: GBTLQTIRJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine, 2,3,4,5-tetrahydro-2,6-dimethyl-, 1-oxide 在 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 D-扁桃酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of a chiral analogue of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide

  摘要：

  The novel C-2 symmetric chiral amine trans-2,6-dimethyl-2,6-diphenylpiperidine has been synthesized via two successive nitrone nucleophilic addition-oxidation sequences, followed by reduction of the intermediate nitroxide. hue enantiomers have been obtained via resolution with mandelic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00244-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基哌啶 在 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到Pyridine, 2,3,4,5-tetrahydro-2,6-dimethyl-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧合hen催化仲胺直接氧化合成硝酮

  摘要：

  在室温下，用H 2 O 2或脲-过氧化氢络合物（UHP）将甲基三氧ox（MTO）催化的仲胺氧化，可以得到相应的硝酮，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01266-x

文献信息

• Synthesis of nitrones by methyltrioxorhenium catalyzed direct oxidation of secondary amines
  作者：Andrea Goti、Luca Nannelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01266-x

  日期：1996.8

  Oxidation of secondary amines catalyzed by methyltrioxorhenium (MTO) with H2O2 or urea-hydrogen peroxide complex (UHP) at room temperature gives the corresponding nitrones in good yields.

  在室温下，用H 2 O 2或脲-过氧化氢络合物（UHP）将甲基三氧ox（MTO）催化的仲胺氧化，可以得到相应的硝酮，收率很高。
• Molybdenum oxide/bipyridine hybrid material {[MoO3(bipy)][MoO3(H2O)]}n as catalyst for the oxidation of secondary amines to nitrones
  作者：Marta Abrantes、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger、Carolina Vurchio、Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.079

  日期：2011.12

  catalyst for the oxidation of secondary amines under mild conditions using either urea hydrogen peroxide (UHP) or tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Under optimized reaction conditions (2 mol % catalyst, 3–4 equiv TBHP, CH2Cl2 as the solvent, 40 °C), the corresponding nitrones were obtained with different efficiency depending on the nature of the cyclic or acyclic amine used.

  无机-有机杂化材料[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n（bipy = 2,2'-bipyridine）可用作耐水催化剂，用于仲胺的氧化在温和条件下，使用过氧化氢脲（UHP）或叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在优化的反应条件下（2摩尔％的催化剂，3-4当量的TBHP，CH 2 Cl 2作为溶剂，40°C），根据所用环状或无环胺的性质，可以有效地获得相应的硝酮。
• Thiourea-catalyzed nucleophilic addition of TMSCN and ketene silyl acetals to nitrones and aldehydes
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00433-7

  日期：2003.3

  The effect of hydrogen bonding between nitrones and urea derivatives in the nucleophilic addition reaction was examined. Thioureas bearing an electron-withdrawing group on an aromatic ring, behave like Lewis acid to promote the addition of TMSCN and ketene silyl acatals to various nitrones and aldehydes. Presumed interaction between nitrones and thioureas was supported by NMR experiments.

  研究了亲核加成反应中硝酮与脲衍生物之间氢键的影响。在芳香环上带有吸电子基团的硫脲的行为像路易斯酸，以促进TMSCN和烯酮甲硅烷基的缩醛向各种硝酮和醛的加成。NMR实验支持了硝酮与硫脲之间的假定相互作用。
• A ‘waterproof’ catalyst for the oxidation of secondary amines to nitrones with alkyl hydroperoxides
  作者：Massimiliano Forcato、William A. Nugent、Giulia Licini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02490-5

  日期：2003.1

  Catalytic oxidation of secondary amines to nitrones using alkyl hydroperoxides as primary oxidant has been demonstrated for the first time. The titanium alkoxide catalyst is protected from co-product water by the combined use of a tightly binding trialkanolamine ligand and molecular sieves. Nitrones can be obtained in high yield (up to 98%) under homogeneous, anhydrous conditions and even in the absence

  首次证明了使用烷基氢过氧化物作为伯氧化剂将仲胺催化氧化为硝酮。通过紧密结合的三烷醇胺配体和分子筛的结合使用，可保护烷氧基钛催化剂免受副产物水的影响。在均质，无水条件下，甚至在没有溶剂的情况下，也可以高产率（高达98％）获得亚硝基。反应速度快（2–7小时），使用低至1％的催化剂即可实现良好的选择性。
• Effective Oxidation of Secondary Amines to Nitrones with Alkyl Hydroperoxides Catalysed by (Trialkanolaminato)titanium(IV) Complexes
  作者：Massimiliano Forcato、Miriam Mba、William A. Nugent、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.200900867

  日期：2010.2

  The effective catalytic oxidation of secondary amines to nitrones with alkyl hydroperoxides as the primary oxidants is described. The titanium alkoxide catalysts are protected from the water co-product by the combined use of a tightly binding trialkanolamine ligand and molecular sieves. Nitrones can be obtained in high yields (up to 98 %) under homogeneous, anhydrous conditions and even in the absence

  描述了使用烷基氢过氧化物作为主要氧化剂将仲胺有效催化氧化为硝酮的过程。通过结合使用紧密结合的三烷醇胺配体和分子筛，可以保护钛醇盐催化剂免受水副产物的影响。在均相、无水条件下，甚至在没有溶剂的情况下，都能以高产率（高达 98%）获得硝酮。反应速度快（2-7 小时），只需 1% 的催化剂即可实现良好的选择性和完全转化。