N⁶-(3-aminopropyl)-9H-purine-2,6-diamine | 364778-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(3-aminopropyl)-9H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 6-N-(3-aminopropyl)-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 364778-77-8
• 化学式: C₈H₁₃N₇
• 分子量: 207.238
• InChiKey: RFRRNPUPXSULKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(3-aminopropyl)-9H-purine-2,6-diamine 在 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氨基嘌呤-啶异二聚体，用于特异性识别含碱基的DNA。对嘌呤环上接头位置的生物活性的影响。

  摘要：

  制备了三个由含有N，N′-取代的胍的接头束缚的a啶-二氨基嘌呤异二聚体。分子的不同之处在于接头在2，6-二氨基嘌呤上的引入位点。比较了新的异二聚体与含无碱基位点的寡核苷酸的相互作用，并在有或没有抗肿瘤烷基化剂BCNU的情况下测量了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00310-9
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Amino-9H-purin-6-ylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N⁶-(3-aminopropyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氨基嘌呤-啶异二聚体，用于特异性识别含碱基的DNA。对嘌呤环上接头位置的生物活性的影响。

  摘要：

  制备了三个由含有N，N′-取代的胍的接头束缚的a啶-二氨基嘌呤异二聚体。分子的不同之处在于接头在2，6-二氨基嘌呤上的引入位点。比较了新的异二聚体与含无碱基位点的寡核苷酸的相互作用，并在有或没有抗肿瘤烷基化剂BCNU的情况下测量了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00310-9

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of Novel Hydroxamic Acid Derivatives Containing Purine Moiety as Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Zhaoxing Xu、Yongchao Yang、Xi Mai、Bin Liu、Yuanzhen Xiong、Lihuang Feng、Yijing Liao、Yu Zhang、Huanlu Wang、Leiting Ouyang、Shuhao Liu

  DOI：10.1248/cpb.c17-00997

  日期：——

  acetyl histone H3 in a dose-dependent manner, which is similar to the behavior of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA). Molecular docking study revealed that the conformation of 7m' in the active site of HDAC2 was similar to positive drug SAHA, which were oriented with the hydroxamic acid towards the catalytic center and formed metal binding with zinc ion.

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。
• Diaminopurine-acridine heterodimers for specific recognition of abasic site containing DNA. Influence on the biological activity of the position of the linker on the purine ring
  作者：Karine Alarcon、Martine Demeunynck、Jean Lhomme、Danièle Carrez、Alain Croisy

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00310-9

  日期：2001.7

  Three acridine-diaminopurine heterodimers tethered by a linker containing an N,N'-substituted guanidine were prepared. The molecules differ by the site of introduction of the linker on the 2,6-diaminopurine. The interactions of the new heterodimers with abasic site containing oligonucleotide were compared, and their cytotoxicity was measured in the presence or absence of the antitumor alkylating agent

  制备了三个由含有N，N′-取代的胍的接头束缚的a啶-二氨基嘌呤异二聚体。分子的不同之处在于接头在2，6-二氨基嘌呤上的引入位点。比较了新的异二聚体与含无碱基位点的寡核苷酸的相互作用，并在有或没有抗肿瘤烷基化剂BCNU的情况下测量了它们的细胞毒性。