3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine | 1007721-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 1007721-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: XSSPWJPUUOLSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  327.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine 、 三溴化硼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-chloro-4′,4′,5′,5′,8-pentamethyl-5λ⁴,6λ⁴-spiro[benzo[e]pyrido-[2,1-b][1,3,4]thiazaborinine-6,2′-[1,3,2]dioxaborolane]
  参考文献：
  名称：

  使用BBr 3的2-Phenylthiopyridines的无金属邻位选择性C–H硼化反应

  摘要：

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00520
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 4-甲苯硫酚 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols

  摘要：

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216644

文献信息

• Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216644

  日期：2009.5

  A simple and efficient route for the synthesis of biaryl sulfides have been developed in aqueous medium under base- and catalyst-free conditions. A wide variety of heteroaryl halides and thiols underwent SNAr reaction to provide diaryl sulfides in good to excellent yields. The remarkable key features of the reaction include the use of water as an inexpensive and environmentally benign reaction medium, absence of any additional reagent or catalyst, and easy isolation of the products.

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。
• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。