2-(4-氯苯基)-3-苯基-5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-3-正离子 | 18237-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-3-苯基-5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-3-正离子
• 英文名称: 5-(p-Chlorphenyl)-4-phenyl-2-mercapto-1,3,4-thiadiazolium-betain
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-4-phenyl-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-thiolate
• CAS: 18237-54-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S₂
• 分子量: 304.824
• InChiKey: NWILPNCFXVUBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-苯基-5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-3-正离子 生成 2-(4-chloro-phenyl)-5-methylsulfanyl-3-phenyl-[1,3,4]thiadiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium (N'-phenylhydrazino)dithioformate 、 4-氯苯甲酰氯 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-3-苯基-5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-3-正离子
  参考文献：
  名称：

  几种内消旋的1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  已经合成了几种中离子的1,3,4-噻二唑，更恰当地称为脱水-4-苯基-5-取代的-2-硫代-1-硫代-3,4-重氮唑硫醇。已经确定并记录了化合物的物理常数。对选定微生物的初步筛选表明在体外有一定的抑制作用。确定该化合物在小鼠中具有低的腹膜内急性毒性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600540515

文献信息

• Mesoionic Compounds: Amphiphilic Heterocyclic Betaines
  作者：Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho、Joseph Miller、Alfredo Mayall Simas

  DOI：10.1055/s-2000-7606

  日期：——

  Our studies indicate clearly that mesoionic compounds are amphiphilic heterocyclic betaines - not aromatic - in which the separate positive and negative regions act as independent moieties. This was confirmed by the condensation of mesoionic compounds with a structurally similar mesoionic hydrochloride forming "dimeric" products.

  我们的研究清楚地表明，介离子化合物是两亲杂环甜菜碱 - 不是芳香族 - 其中单独的正负区域充当独立的部分。这通过中间离子化合物与结构相似的中间离子盐酸盐缩合形成“二聚体”产物而得到证实。
• A new reaction of mesoionic 1,3,4-thiadiazoles. Attempted cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Robert M. Moriarty、Anton Chin

  DOI：10.1039/c3972001300a

  日期：——

  Treatment of various mesoionic 1,3,4-thiadiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate yields tetramethylthiophen tetracarboxylate and the S-cyanothioimidate derivative; a mechanism involving fragmentation of the mesoionic ring is suggested.

  用乙炔二羧酸二甲酯处理各种内消旋的1,3,4-噻二唑，得到四甲基噻吩四羧酸酯和S-氰基硫代亚氨酸酯衍生物。提出了涉及中离子环断裂的机理。
• Meso-ionic 1,3,4-thiadiazoles: photochemical oxidative cyclization
  作者：Robert M. Moriarty、Jonathan M. Kliegman、Ramesh B. Desai

  DOI：10.1039/c1967001255b

  日期：——