3-hydroxy-6-methyl-2-[(2,6-dimethylpiperidine-1-yl)methyl]-4H-pyran-4-one | 1255700-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methyl-2-[(2,6-dimethylpiperidine-1-yl)methyl]-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2,6-Dimethyl-1-piperidyl)methyl]-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4-one；2-[(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)methyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• CAS: 1255700-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: VHEMHWJNNRDCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 聚合甲醛 、 2,6-二甲基哌啶 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-6-methyl-2-[(2,6-dimethylpiperidine-1-yl)methyl]-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mannich base derivatives of 3-hydroxy-6- methyl-4H-pyran-4-one with antimicrobial activity

  摘要：

  通过在曼尼希反应条件下将5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮与适宜的哌啶衍生物反应，合成了一系列具有3-羟基-6-甲基-2-[(取代哌啶-1-基)甲基]-4H-吡喃-4-酮结构的化合物。通过肉汤稀释法在体外评估了这些化合物对大肠杆菌ATCC 25922、沙门氏菌副伤寒亚种ATCC BAA-1250、福氏志贺菌ATCC 12022、杰戈维亚埃希氏菌ATCC 33426和耻垢分枝杆菌ATCC 14468的抗菌活性，以确定最小抑制浓度（MIC）。此外，还使用DNA促旋酶超螺旋测定法评估了它们对DNA促旋酶的抑制效果。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌的MIC值均为8或16 μg/mL，而对其他菌种则表现出最低至中等的活性。在超螺旋测定中测试的这些化合物对酶的最大抑制作用也是极其轻微的。这一系列化合物值得进一步关注，用于测试对分枝杆菌属物种和拓扑异构酶II的抑制作用，以开发治疗非结核性分枝杆菌感染的新型先导药物。

  DOI：

  10.3906/kim-0908-214