(E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene | 1072874-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1072874-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: CUWYRYHBJLVFQZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 benzyl ((11bS)-2,6-bis(3,5-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphosphepin-4-yl)-L-prolinate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(R)-1-(o-tolyl)-2-propenyl]-3-[m-(trifluoromethyl)phenylimino]-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Isatins不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  公开了一种用于分支选择性不对称烯丙基烷基化的新的基于钌的催化体系，并将其用于手性靛红衍生物的合成。由可商购获得的CpRu（MeCN）3 PF 6和BINOL衍生的亚磷酰胺原位生成的催化剂既具有高活性（TON高达180），并且对空气和湿气不敏感。另外，使用该方法可得到的N-烷基化的靛红是通用的结构单元，其易于转化为非手性药物分子的手性类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00504
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体选择性烯丙基烷基化与γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙缩醛的缩合反应。

  摘要：

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912618

文献信息

• Chiral Sulfide Catalysis for Desymmetrizing Enantioselective Chlorination
  作者：Qingxiang Cao、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811621

  日期：2019.1.28

  An unprecendented chiral sulfide catalyzed desymmetrizing enantioselective chlorination is disclosed. Various aryl‐tethered diolefins and diaryl‐tethered olefins afforded teralins and tricyclic hexahydrophenalene derivatives, respectively, bearing multiple stereogenic centers in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities. In contrast, the tertiary amine catalyst (DHQD)2PHAL led

  公开了前所未有的手性硫化物催化的对对称选择性氯化的不对称化。各种芳基连接的二烯烃和二芳基连接的烯烃分别提供了teralins和三环六氢苯并萘衍生物，它们具有高收率的多个立体异构中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。相反，叔胺催化剂（DHQD）2 PHAL产生非对映体产物。产品可以转化为各种化合物，例如螺-N-杂环。
• Substituted anilides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05260330A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Substituted anilides of the formula I ##STR1## (where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 -alkynyl; X is methylene, ethylene, vinylene; R.sup.2 and R.sup.3 are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl or together are tetra- or pentamethylene; R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, methoxy; n is 2, 3 or 4), and the physiologically tolerated acid addition salts thereof, the pharmaceutical use thereof, drugs produced therefrom and the use thereof for treating cardiac arrhythmias and/or for lowering the heart rate, are described.

  描述了公式I的取代苯胺酰胺（其中R^1是C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，卤素，氰基，硝基，C2-C4-烯基，C2-C4-炔基；X是亚甲基，乙烯基，乙烯基；R^2和R^3分别是C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，或者一起是四甲基或五甲基亚甲基；R^4是C1-C4-烷基，甲氧基；n为2、3或4），以及其生理耐受的酸盐，其药用途，由此制得的药物以及用于治疗心律失常和/或降低心率的用途。
• One-Pot Formation of Allylic Chlorides from Carbonyl Derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、Jean-Noël Levy

  DOI：10.1021/ol802026u

  日期：2008.11.6

  An efficient, one-pot method for the conversion of carbonyl electrophiles to allylic chlorides has been developed, by activating magnesium alkoxides in situ using TiCl4.

  通过使用TiCl4原位活化烷氧基镁，已经开发出一种有效的一锅法将羰基亲电子试剂转化为烯丙基氯化物。
• Anticancer agent synthesis designed by artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of biphenyls and its application to a concise synthesis of various diazofluorenes
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Hiroki Tomita、Syo Okada、Natsumi Hayashi、Takashi Masuko、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152267

  日期：2020.9

  9-diazo-1-methoxy-9H-fluorene, which inhibits the proliferation of HeLa cells, was achieved in reasonable chemical yield. In addition, various diazofluorenes were synthesized using the above protocol and their antitumor effects were evaluated. As a result, several novel diazofluorenes, which have a stronger cytotoxic activity than cisplatin against various human epithelial cancer cells, were found.

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。
• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。