1,1-dibromo-2-(pentafluorophenyl)ethene | 393819-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(pentafluorophenyl)ethene
• 英文别名: Benzene, (2,2-dibromoethenyl)pentafluoro-；1-(2,2-dibromoethenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 393819-34-6
• 化学式: C₈HBr₂F₅
• 分子量: 351.896
• InChiKey: YAFICFPPTPPVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(pentafluorophenyl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？五氟苯基封端聚炔作为超分子结构单元

  摘要：

  基于使用 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排作为关键步骤，开发了五氟苯基封端的聚炔合成至辛炔。紫外/可见光谱分析显示这些结构的电子性质几乎没有变化，因为苯基在形式上被五氟苯基取代。五氟苯基聚炔在主客体系统中作为超分子结构单元的能力通过在三炔 5 和十氟甲苯胺之间形成包合物来证明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217706
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 五氟苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到1,1-dibromo-2-(pentafluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？五氟苯基封端聚炔作为超分子结构单元

  摘要：

  基于使用 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排作为关键步骤，开发了五氟苯基封端的聚炔合成至辛炔。紫外/可见光谱分析显示这些结构的电子性质几乎没有变化，因为苯基在形式上被五氟苯基取代。五氟苯基聚炔在主客体系统中作为超分子结构单元的能力通过在三炔 5 和十氟甲苯胺之间形成包合物来证明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217706

文献信息

• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。
• A self assembled molecular zipper based on a perfluorophenyl-phenyl diacetylene motif
  作者：Lijin Shu、Zhongcheng Mu、Harald Fuchs、Lifeng Chi、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b517759f

  日期：——

  The synthesis and characterization of a molecular rod consisting of a pentafluorophenyl and a para-dodecylphenyl subunit linked by a diacetylene and its large area self assembly into perfect parallel lines consisting of interlocked molecular rods are reported and discussed.

  本文报告并讨论了由五氟苯基和十二烷基苯基亚基通过二乙炔连接而成的分子棒的综合和表征，以及其大面积自组装成由互锁分子棒组成的完美平行线的情况。
• Metal‐Free Stereoconvergent C−H Borylation of Enamides
  作者：Tianhang Wang、Zheng‐Jun Wang、Minyan Wang、Lei Wu、Xiaowu Fang、Yong Liang、Jiahang Lv、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202313205

  日期：2023.10.26

  novel method is presented for synthesizing β-borylenamides through C−H borylation, providing a versatile means of creating stereodefined enamides. The remarkable feature of this methodology is its stereoconvergent nature, which enables the utilization of starting materials with both E and Z configurations.

  提出了一种通过 C−H 硼酸化合成 β-亚硼基酰胺的新方法，为创建立体定义的烯酰胺提供了一种通用的方法。该方法的显着特点是其立体会聚性质，可以利用具有E和Z构型的起始材料。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with 1,1-Dibromo-1-alkenes
  作者：Zheng Huang、Rui Shang、Zi-Rong Zhang、Xiao-Dan Tan、Xiao Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jo400616r

  日期：2013.5.3

  A copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction of potassium alkynyl carboxylates with 1,1-dibromo-1-alkenes was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diyne and 1,3,5-triyne derivatives. Diverse aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl substituted 1,1-dibromo-1-alkenes can react smoothly with aryl and alkyl substituted propiolates to produce unsymmetrical 1,3-diynes and 1,3,5-triynes with high selectivity and good functional group compatibility.
• High order stacking of a perfluoro ‘Y-enyne’
  作者：Bilal R Kaafarani、A.Alan Pinkerton、Douglas C Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01757-9

  日期：2001.11

  The X-ray structure of perfluorophenyl substituted Y-enyne 1 reveals a face-to-face stacking interaction between phenyl and perfluorophenyl groups of different molecules resulting in a high order in the solid state. Acetylene-arene and acetylene-fluorine interactions also contribute to the high order stacking. The X-ray structure suggests a distorted conjugation of the chromophore. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.