2-methylseleno pyridine | 88871-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methylseleno pyridine
• 英文别名: 2-(methylselenenyl)pyridine；Pyridine, 2-(methylseleno)-；2-methylselanylpyridine
• CAS: 88871-79-8
• 化学式: C₆H₇NSe
• 分子量: 172.088
• InChiKey: WHKOWWJPLFOWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylseleno pyridine 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2-pyridyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methylseleno pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• A novel and convenient synthesis towards 2-pyridylselenium compounds: X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide and tris(2-pyridylseleno)methane
  作者：K.K Bhasin、Jaspreet Singh

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01627-3

  日期：2002.9

  hydrazine hydrate in sodium hydroxide reacts in situ with 2-bromopyridines to afford the title compounds in good to excellent yields. Hydrazine hydrate readily cleaves the selenium-selenium bond in these diselenides to generate 2-pyridylselenolate anion, which reacts with halomethanes to afford 2-pyridylseleno methanes. X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide (4) and tris(2-pyridylseleno)methane

  通过使用非低温条件的简单方便的方法制备了各种2,2'-二吡啶基二硒化物。通过用100％氢氧化钠在氢氧化钠中还原元素硒而形成的二硒化物阴离子Se 2 2-与二溴吡啶原位反应，以良好的收率获得优异的标题化合物。水合肼易于在这些二硒化物中裂解硒-硒键，生成2-吡啶基硒烯酸酯阴离子，其与卤代甲烷反应生成2-吡啶基硒代甲烷甲烷。描述了4,4'-二甲基-2,2'-二吡啶基二硒化物（4）和三（2-吡啶基硒代）甲烷（10）的X射线晶体结构。
• A mechanistic study of the synthesis, single crystal X-ray data and anticarcinogenic potential of bis(2-pyridyl)selenides and -diselenides
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Neha Sharma、Paula Brandão、Vítor Félix、Baljinder Singh、Vishal Sharma

  DOI：10.1039/c5ra15577k

  日期：——

  A mechanistic study on LiAlH₄ assisted scission of C–Se bond in bis(2-pyridyl)diselenides leading to bis(2-pyridyl)selenides generation has been presented.

  一项关于LiAlH₄辅助裂解双(2-吡啶基)二硒化物中C-Se键的机理研究已经呈现出双(2-吡啶基)硒化物生成。
• A NEW AND CONVENIENT ROUTE TO 2,2′-DIPYRIDYL DISELENIDE/DITELLURIDE AND SOME OF THEIR ALKYL/ARYL DERIVATIVES THROUGH BF₃-COMPLEXED PYRIDYL CARBANION
  作者：K. K. Bhasin、B. S. Bhandal、J. Singh、N. Singh、K. N. Singh、P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120003627

  日期：2002.1

  ABSTRACT Synthesis of 2,2′-dipyridyl diselenide/ditelluride and some alkyl/aryl pyridyl selenide/telluride is reported.

  摘要报道了 2,2'-二吡啶基二硒化物/二碲化物和一些烷基/芳基吡啶基硒化物/碲化物的合成。
• Kamiyama, Tsutomu; Enomoto, Saburo; Inoue, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5184 - 5189
  作者：Kamiyama, Tsutomu、Enomoto, Saburo、Inoue, Masami

  DOI：——

  日期：——