N-acetyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester | 43135-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl α-(acetylamino)isobutanoate；N-acetyl α-Aibu-OMe；Ac-Aib-OMe；α-acetylamino-isobutyric acid methyl ester；α-Acetylamino-isobuttersaeure-methylester；α-Acetamino-isobuttersaeure-methylester；Methyl 2-acetamido-2-methylpropanoate
• CAS: 43135-06-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18913054
• 分子量: 159.185
• InChiKey: JPQDXOCZVZPRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  259.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 α,α-Dimethyl-N-acetyl-glycinamid
  参考文献：
  名称：

  Ehrensvaerd; Davidsson, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 A, # 6, p. 1,6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N-acetyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-Cα,α-二甲基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  科学技术基金会 (FCT) – 葡萄牙和欧洲发展基金会 (FEDER) 为米尼奥大学化学中心提供财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance II+ 400 是 National NMR Network 的一部分，是在 National Program for Scientific Re-equipment 的框架内购买的；合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.622

文献信息

• Oxidative Damage in Aliphatic Amino Acids and Di- and Tripeptides by the Environmental Free Radical Oxidant NO₃^•: The Role of the Amide Bond Revealed by Kinetic and Computational Studies
  作者：Joses G. Nathanael、Uta Wille

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03224

  日期：2019.3.15

  free radical oxidant NO3• in its reactions with aliphatic amino acids and di- and tripeptides, suggesting that attack at the amide N–H bond in the peptide backbone is a highly viable pathway, which proceeds through a proton-coupled electron transfer (PCET) mechanism with a rate coefficient of about 1 × 106 M–1 s–1 in acetonitrile. Similar rate coefficients were determined for hydrogen abstraction from

  动力学和计算数据表明，重要的环境自由基氧化剂NO 3 •在与脂肪族氨基酸以及二肽和三肽的反应中具有复杂的行为，这表明对肽主链中酰胺N–H键的攻击是高度可行的途径，这是通过质子耦合电子转移（PCET）机理进行的，在乙腈中的速率系数约为1×10 6 M –1 s –1。确定了类似的速率系数，用于确定侧链中α-碳和叔C–H键的夺氢作用。获得的NO 3 •反应速率系数带有脂族二肽和三肽的化合物表明，攻击在每个氨基酸残基的所有这些位点发生，这使得脂族肽序列极易受到NO 3 •诱导的氧化损伤的影响。NO 3 •与脂肪族肽中侧链的反应没有发现酰胺邻基效应的证据，酰胺邻基效应先前已发现可促进自由基诱导的苯丙氨酸侧链破坏。
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Vitamin D Receptor Modulators
  申请人：Shen Quanrong

  公开号：US20080119407A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-benzoxazole compounds of Formula (I) wherein the variables R, R′, RP, RP 3 , L P1 , L P2 , ZP, RB, RB′, L XB and Z XB are as hereinafter defined, their preparation, pharmaceutical compositions, and methods of use.

  本发明涉及一种新型的非内环甾类苯基苯并咪唑化合物，其化学式为（I），其中变量R、R′、RP、RP3、LP1、LP2、ZP、RB、RB′、LXB和ZXB的定义如下，以及它们的制备、药物组合物和使用方法。
• PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20110152464A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种肽酪氨酸连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的使用。该肽酪氨酸固相连接剂可用于偶联所选的功能基团，包括一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，该肽酪氨酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，如反N到C肽合成或反向-反向肽合成，或用于小有机分子的合成。
• US7659296B2
  申请人：——

  公开号：US7659296B2

  公开（公告）日：2010-02-09