1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-chlorobenzene | 127042-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)benzene；2-p-chlorophenyl-1,1-dibromopropene；1-(4'-chlorophenyl)-1,1-dibromo-1-propene；1-Chloro-4-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 127042-57-3
• 化学式: C₉H₇Br₂Cl
• 分子量: 310.416
• InChiKey: PMAAKVJECIALKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-chlorobenzene 在 三氢化镧 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-氯-4-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 对氯苯乙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

文献信息

• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• Novel cyclo-oligomerization of nickel carbenoids: a simple and efficient synthesis of radialenes
  作者：Masahiko Iyoda、Akira Mizusuna、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001690

  日期：——

  Novel cyclo-oligomerization of nickel methylenecarbenoids generated from 1,1-dihalogenoethenes with chemically activated nickel gives [3]-, [4]-, and [5]-radialenes directly under mild conditions.

  由1,1-二卤代乙炔与化学活化的镍生成的亚甲基镍镍化合物进行新型环寡聚，可在温和条件下直接产生[3]-，[4]-和[5] -radi。
• Palladium/Charcoal-Catalysed Olefin Reduction for the Simple and Efficient Synthesis of Substituted gem-Diborylalkanes
  作者：Santanu Panda、Kanak Kanti Das、Debraj Ghorai、Somenath Mahato

  DOI：10.1055/a-2147-1336

  日期：2023.11

  bifunctional reagents that can be applied for the synthesis of simple to complex skeletons. Herein, we report a Pd-catalysed hydrogenation method for the synthesis of gem-diborylalkanes from the corresponding gem-diborylalkenes, which are themselves prepared from the corresponding aldehydes and ketones using known procedures. In addition, transformations of two representative gem-diborylalkane products

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。