Z-MeAla-OMe | 172992-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-MeAla-OMe
• 英文别名: Z-Aib-OMe；methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate；Methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanoate；methyl 2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 172992-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RJNYXQZNXFKKPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-MeAla-OMe 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以75.9%的产率得到benzyl (1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl-1,1-d2)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-METHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RIPK2 INHIBITORS FOR TREATING E.G. AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-MÉTHYLBENZAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK2 POUR TRAITER PAR EXEMPLE DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及Formula 1的化合物及其药用盐，其中α、β、R2、R3、R4、R5、R8、R9、X1、X6和X7在说明书中有定义。Formula 1的化合物是受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂，用于治疗例如I型超敏反应、自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和非恶性增殖性疾病，例如过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎、类风湿关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、红斑性肾炎、银屑病、免疫性血小板减少性紫癜、炎症性肠病、慢性阻塞性肺病、干燥综合征、强直性脊柱炎、Behcet病、移植物抗宿主病、天疱疮、特发性浆细胞淋巴结病、动脉粥样硬化、心肌梗死和血栓形成。本说明书披露了示例化合物的制备以及其药理学数据（例如107至208页；示例1至109；表1）。一个示例化合物是N-环丙基-2-氟-5-（1-（2-氟乙基）-3-（1-羟基-2-甲基异丙基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基苯甲酰胺（示例1）。

  公开号：

  WO2020198053A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到Z-MeAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-Cα,α-二甲基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  科学技术基金会 (FCT) – 葡萄牙和欧洲发展基金会 (FEDER) 为米尼奥大学化学中心提供财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance II+ 400 是 National NMR Network 的一部分，是在 National Program for Scientific Re-equipment 的框架内购买的；合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.622

文献信息

• Autoinductive conversion of α,α-diiodonitroalkanes to amides and esters catalysed by iodine byproducts under O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/c8cc03191f

  日期：——

  Studies to convert nitroalkanes into amides and esters using I2 and O2 revealed in situ-generated iodine species facilitate the homolytic C–I bond cleavage of α,α-diiodonitroalkanes, arguably in an autoinductive or autocatalytic manner. Consequently, we devised a rapid and economical I2/O2-based method to synthesise sterically hindered esters directly from primary nitroalkanes.

  使用I 2和O 2将硝基烷烃转化为酰胺和酯的研究表明，原位生成的碘可促进α，α-二碘硝基烷烃的均质C–I键裂解，可以说是自感应或自催化方式。因此，我们设计了一种快速且经济的基于I 2 / O 2的方法，直接从伯硝基烷烃中合成位阻酯。
• Discovery of carboxypeptidase Y as a catalyst for the incorporation of sterically demanding α-fluoroalkyl amino acids into peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.007

  日期：2004.2

  The first example of a direct enzymatic coupling of two different, sterically demanding C-alpha-fluoroalkyl amino acids to amino acid nucleophiles is reported. N-Protected Ala methyl ester derivatives bearing a methyl-, difluoromethyl-, or trifluoromethyl group, respectively, instead of the alpha-proton were accepted as substrates by carboxypeptidase Y and could, therefore, be coupled directly to various nucleophiles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Sharma, N.K.; Anteunis, M.J.O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 6, p. 467 - 472
  作者：Sharma, N.K.、Anteunis, M.J.O.

  DOI：——

  日期：——