3-ethoxy-1-phenyl-1H-isoindole | 25365-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenyl-1H-isoindole
• 英文别名: 1-Ethoxy-3-phenyl-isoindolenin；1-Phenyl-3-ethoxy-1H-isoindol
• CAS: 25365-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GIZZYXYMDUIPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenyl-1H-isoindole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以88%的产率得到C₁₇H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of compounds as protease inhibitors

  摘要：

  本公开了具有以下式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中Q是键或—N(R5)—；T是键，—O—，—C(O)—；S，—N(R5)—，或—C(R6′R7′)；U是键或—C(R6)(R7)；Y是C或N；Z是C或N；环A，包括变量Y和Z，是一个有0到4个，优选0到2个杂原子的三至九元环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基和杂芳基环，所述杂原子独立地选自O、S、N和—N(R)—的群，其中环A是未取代的或取代的，当环A是环烷基、环烯基、杂环烷基或杂环烯基时，取代有1到5个独立选择的R1基团和/或氧化物；以及R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6、R7和R7'如规范中定义；包括具有式I的化合物的药物组合物和抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20080176868A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 甲酸 、 formamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-ethoxy-1-phenyl-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Konrad, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 6, p. 809 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindoles Based on the Reaction of 2-(Dialkoxymethyl)phenyllithiums with Nitriles, Followed by Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Minami Kuroda、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201400333

  日期：2015.3

  A two‐step synthesis of 1‐substituted 3‐alkoxy‐1H‐isoindoles 4 has been developed. Thus, the reaction of 2‐(dialkoxymethyl)phenyllithium compounds, which are easily generated in situ by Br/Li exchange between 1‐bromo‐2‐(dialkoxymethyl)benzenes 1 and BuLi in THF at −78°, with nitriles afforded [2‐(dialkoxymethyl)phenyl]methanimines 2, which were treated with a catalytic amount of TsOH⋅H2O in refluxing

  已开发出两步合成1-取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚4的方法。因此，2-（二烷氧基）苯基的化合物，其是容易产生的反应在原位被Br /锂之间的交换的1-溴-2-（二烷氧基）苯1和BuLi的THF中，在-78℃，用得到腈[2 -（二烷氧基甲基）苯基]甲亚胺2，在回流的CHCl 3中用催化量的TsOH·H 2 O处理，以合理的收率得到所需的产物。同样，从1-溴-2-（1,1-二乙氧基乙基）苯5制备了3-芳基-1-乙氧基-1-甲基-1 H-异吲哚7。
• THE PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1896032B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• Heterocyclic aspartyl protease inhibitors, preparation and use thereof
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2345411B1

  公开（公告）日：2013-10-02
• PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Stamford Andrew W.

  公开号：US20140206715A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Q is a bond or —N(R 5 )—; T is a bond, —O—, —C(O)—; S, —N(R 5 )—, or —C(R 6′ R 7′ ); U is a bond or —C(R 6 )(R 7 )— Y is C or N; Z is C or N; ring A, including variables Y and Z, is a three to nine membered cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, heterocyclenyl, aryl, and heteroaryl ring having 0 to 4, preferably 0 to 2, heteroatoms independently selected from the group consisting of O, S, N and —N(R)—, wherein ring A is unsubstituted or substituted with 1 to 5 independently selected R 1 moieties and/or oxo when ring A is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl or heterocyclenyl; and R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6 , R 7 and R 7′ are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases.
• US8722708B2
  申请人：——

  公开号：US8722708B2

  公开（公告）日：2014-05-13