2-(4-氯苯基)-6-乙基磺酰基-2,3-二氢硫代吡喃-4-酮 | 620158-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-6-乙基磺酰基-2,3-二氢硫代吡喃-4-酮
• 中文别名: 2-(2,4,6-三甲基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-ethylthio-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-ethylsulfanyl-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• CAS: 620158-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS₂
• 分子量: 284.831
• InChiKey: HUBMCSIKWVLJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-6-乙基磺酰基-2,3-二氢硫代吡喃-4-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(4-氯苯基)-6-乙基磺酰基硫代吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).

  DOI：

  10.1021/jo052032g
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到2-(4-氯苯基)-6-乙基磺酰基-2,3-二氢硫代吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).

  DOI：

  10.1021/jo052032g

文献信息

• A Practical Route to 2,3-Di-/1,2,3-Trisubstituted Indolizines from<b> α-</b>EWG Ketene <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Acetals and Their Application in Bis(1-indolizinyl)methane Synthesis
  作者：Qun Liu、Shaoguang Sun、Mang Wang*、Hongxia Deng

  DOI：10.1055/s-2008-1032144

  日期：2008.2

  An easy synthesis of 2,3-di-/1,2,3-trisubstituted indo-l-izines has been developed via a formal [3+2] annulation of α-EWG ketene S, S-acetals with 2-pyridine-/2-quinolinecarbaldehyde. The disubstituted products are formed via an intramolecular aza-Michael- addition and subsequent elimination of acetic acid, followed by desulfenylation- assisted by acetic acid, whereas the trisubstituted products are

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。
• [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones
  作者：Xihe Bi、Dewen Dong、Yan Li、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jo052032g

  日期：2005.12.1

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).