2,6-dicyclohexylpyridine | 292825-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dicyclohexylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dicyclohexylpyridine
• CAS: 292825-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: YFWBZTGWBHEIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 2,6-dicyclohexylpyridine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 C₁₇H₂₅N*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  伦敦溶液在二氯甲烷溶液中的分散度降低

  摘要：

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06997
• 作为产物：
  描述：

  全氘代环己烷 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 2,6-dicyclohexylpyridine
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479

文献信息

• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Mechanistic Evaluation of the Halocyclization of 4-Penten-1-ol by Some Bis(2-substituted pyridine) and Bis(2,6-disubstituted pyridine)bromonium Triflates
  作者：Xi-Lin Cui、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo000449a

  日期：2000.9.1

  sensitive to the nature of the pyridine, the limiting values being 3-7 except in the case of bis(2(-)-menthylpyridine)bromonium triflate where the k(-)(d)/k(2) ratio is approximately 80. The reaction of 4-penten-1-ol and its OD isotopomer with bis(lutidine)bromonium triflate was investigated to determine the deuterium kinetic isotope effect (dkie) on the bromocyclization reaction. The (k(-)(d)/k(2))(H/D)

  研究了由各种双（2-取代吡啶）和（2,6-二取代吡啶）溴三氟甲磺酸（P（2）Br（+）OTf（-））介导的4-戊烯-1-醇的卤化反应取代基对反应机理的影响。在所有情况下，反应均通过两步过程进行，其中起始P（2）Br（+）可逆地解离为反应性单取代PBr（+），然后被4-戊烯-1-醇捕获以形成卤代环化产物（2-溴甲基四氢呋喃）。P（2）Br（+）（k（d））的解离速率常数对2位和6位空间位阻敏感，对于2，6-二环己基吡啶或2,6-二环戊基吡啶，P（2）Br（+）种类太不稳定，无法分离。反应性中间体（PBr（+））在反转和产物形成之间的分配比（k（-）（d）/ k（2））对吡啶的性质不是特别敏感，极限值为3-7三氟甲磺酸双（2（-）-薄荷基吡啶）溴化铵的情况除外，其中k（-）（d）/ k（2）的比率约为80。4-戊烯-1-醇及其OD异位异构体与研究了三氟甲磺酸双（吡啶）溴化铵，以确定氘对溴环化反
• Compensation of London Dispersion in the Gas Phase and in Aprotic Solvents
  作者：Robert Pollice、Felix Fleckenstein、Ilya Shenderovich、Peter Chen

  DOI：10.1002/anie.201905436

  日期：2019.10

  importance of London dispersion for structure and stability of molecules with less than about 200 atoms has been established in recent years but the quantitative understanding is still largely based on computations because of a persistent lack of suitable experimental data. We herein report a comprehensive computational and experimental study of the compensation of London dispersion in proton-bound dimer

  近年来，伦敦分散体对于少于200个原子的分子的结构和稳定性的重要性已经确立，但由于持续缺乏合适的实验数据，对定量的理解仍主要基于计算。我们在此报告了质子结合的二聚体解离中伦敦色散补偿的综合计算和实验研究，结果表明，极性和非极性非质子溶剂中的总补偿在很大范围内都具有很大的不变性。此外，我们发现在典型的实验温度下，溶剂补偿（约40％至80％）比气相补偿（约0％至40％）在很大程度上占优势。