2-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 | 83303-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺
• 中文别名: 2-（4-氯苯基）-N-（2-苯乙基）乙酰胺
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide；2-(4-chlorophenyl)-N-phenethylacetamide
• CAS: 83303-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: AKEJGCXHBISELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Microwave-Assisted Amidation of Arylacetic Acids by Reaction with 2-Aryl-ethylamines
  作者：Alajos Grün、Mátyás Milen、Tamás Földesi、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2011.642925

  日期：2013.6.3

  Abstract Twenty-five amides were synthesized in almost quantitative yields by microwave-assisted condensation of arylacetic acids and 2-aryl-ethylamines under solventless conditions. The N-arylethyl-arylacetylamides are intermediates of the corresponding isoquinoline derivates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to

  摘要 在无溶剂条件下，通过芳基乙酸和 2-芳基-乙胺的微波辅助缩合，以几乎定量的产率合成了 25 种酰胺。N-芳乙基-芳基乙酰酰胺是相应异喹啉衍生物的中间体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Regiospecific oxidation of substituted 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines using singlet oxygen
  作者：Ned H. Martin、Sidney L. Champion、Phillip B. Belt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92819-3

  日期：1980.1

  Singlet oxygen regiospecifically oxidizes 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinoline. Mechanistic studies do not distinguish between a dioxetane or the alternative zwitterionic peroxide intermediate.

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。
• MARTIN, N. H.;JEFFORD, C. W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 762-774
  作者：MARTIN, N. H.、JEFFORD, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。