1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-formylbenzotriazole | 181707-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-formylbenzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-(7-formylbenzotriazol-1-yl)carbamate
• CAS: 181707-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: IFOICQRRWHLQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-formylbenzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8,9-dihydro-1,2,9,9a-tetraaza-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基苯并三唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-formylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• A new 1,2,3-triazolo[1,2]benzodiazepine ring system
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01064-2

  日期：1997.7

  Dianion 2 derived from N-Boc-aminobenzotriazole 1 condenses in a [1.2]-fashion with α,β-unsaturated aldehydes; subsequent oxidation of the resulting allylic alcohols 7 using manganese(IV) oxide or, less effectively, treatment of the derived acetates 10 with Pd(0), results in direct formation of the novel triazolo[1,2]-benzodiazepines 9 and 11 by intramolecular addition of the pendant amino group.

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。
• Double deprotonation of N-Boc-aminobenzotriazole for the preparation of substituted benzyne precursors
  作者：K.Y.Li Stanley、David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01139-2

  日期：1996.7

  converted into its N,7-dilithio derivative 7 which can be trapped by a variety of electrophiles at the 7-position to give a number of new aminobenzotriazoles suitable for the generation of substituted benzynes.

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。