(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-3,4-O-sulfuryl-octadecane-3,4-diol | 1094213-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-3,4-O-sulfuryl-octadecane-3,4-diol
• 英文别名: 2-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2-dioxo-5-tetradecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1094213-79-2
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₇SSi
• 分子量: 748.069
• InChiKey: OLALKUQTUANLNL-IGMOWHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-3,4-O-sulfuryl-octadecane-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-octadecane-3,4-diol 在 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以100%的产率得到(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-3,4-O-sulfuryl-octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477

文献信息

• An Efficient and General Enantioselective Synthesis of Sphingosine, Phythosphingosine, and 4-Substituted Derivatives
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/ol802379b

  日期：2009.1.1

  A general and efficient protocol for the enantloselective synthesis of sphingosine, phythosphingosine, and 4-substituted derivatives was established. These compounds were obtained from a common intermediate prepared from butadiene monoepoxide by a synthetic sequence Involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, and dihydroxylation.