ethyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate | 647856-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate
• 英文别名: (2S,4S)-Ethyl 4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 647856-76-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QPVUUZCUTSDPRP-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2S,4S)-5-(tert-butoxycarbonylcyanomethylene)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyroglutamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到ethyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p

文献信息

• SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2730572B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011079327A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Compounds represented by Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5'm, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.
• An alternative to the use of δ-lactam urethanes in the “ring switch” approach to higher homologues of AMPA-type glutamate antagonists
  作者：Peter B. Hitchcock、Shazia Rahman (née Masood)、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b304609p

  日期：——

  the preparation of homologues of AMPA-type glutamate antagonists, we have used 5-exomethylene derivatives of pyroglutamate esters. The homochiral pyrazole amino acid derivatives 18 and 19 have been prepared in this way. Although this synthesis yields products with a glycine residue separated from a heterocyclic ring by two carbon atoms, the substitution of the heterocyclic ring is different from that

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。