2,6-bis(dimethylamino)pyridine | 40263-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-bis(dimethylamino)pyridine
• 英文别名: 2-N,2-N,6-N,6-N-tetramethylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 40263-66-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: FCSMHXJTDPYKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(dimethylamino)pyridine 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到N,N′-bis(diphenylphosphino)-2,6-di(methylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用中性的“ PN 3 P”夹钳访问mer-Re（I）三羰基配合物：卤代配体的自电离和NR（R = H，Me）取代基的作用

  摘要：

  摘要一系列单价Re络合物，mer- [Re {κ3-2,6-（Ph2PNH）2NC5H3}（CO）3] +，cis- [Re {κ3-2,6-（Ph2PNMe）2NC5H3}（CO） 2Cl]和由中性“ PN3P”配体支持的mer- [Re {κ3-2,6-（Ph2PNMe）2NC5H3}（CO）3] +已通过向Re（CO）5X添加钳形配体而合成（X = Cl，Br）。产物通过多核NMR和单晶X射线衍射研究表征，并显示出对起始材料中卤素配体的身份和钳位配体的取代模式的依赖性。mer-Re（CO）3核心几何结构的形成以及大多数这些物质中卤化物配体的自电离与Re（I）羰基卤化物的替代化学文献形成了鲜明对比。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 反应 16.0h， 生成 2,6-bis(dimethylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation–Assisted Amination of 2-Chloropyridine Derivatives with Amide Solvents

  摘要：

  A simple, quick, and high-yielding microwave-assisted synthesis of 2-(N,N-dimethyl)amine- and 2-aminopyridine derivatives is reported here for the first time in the reaction of 2-chloro substituted pyridines with amide solvents such as dimethylformamide or formamide, without transition-metal catalysts.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515360
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-bis(dimethylamino)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-[2-(5,5-dimethoxypentylidene)cycloheptyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Scope and Facial Selectivity of the Prins-Pinacol Synthesis of Attached Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Using a B-alkyl Suzuki cross-coupling as a key step, a concise and stereocontrolled synthesis of five- to eight-membered triisopropylsiloxy ethers having (2Z)-(6,6-dimethoxyhexylidene) or (2Z)-(5,5-dimethoxypentylidene) side chains was developed. Prins-pinacol reactions of these precursors promoted by SnCl4 provide bicyclic products in which 5-, 6-, or 7-membered rings are joined by a C-C single bond. Synthetically challenging attached ring systems in which both rings are chiral can be prepared in this fashion with high stereo- and enantioselectivity. Stabilizing through-space electrostatic interactions between the alpha-alkoxycarbenium ion and an axially positioned oxygen substituent are believed to play a significant role in organizing the transition structure of the Prins cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo0522862

文献信息

• A practical synthesis of substituted 2,6-diaminopyridines via microwave-assisted copper-catalyzed amination of halopyridines
  作者：Matthias Mastalir、Egon E. Rosenberg、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.042

  日期：2015.10

  selective substitution of one or two halogens by aryl or alkylamines was achieved within 2–6 h with temperatures between 80 and 225 °C affording 2,6-diaminopyridines in good to excellent isolated yields. The reaction allows easy variation between educts and different N-substitutions. The target compounds are valuable precursors for the synthesis of bis-phosphorylated 2,6-diaminopyridines which are

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。
• PHOSPHORESCENT SUBSTANCE AND PHOSPHORESCENT ELEMENT
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：EP3553151A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  The invention discloses a long persistent luminescence emitter which has an electron-donating molecule that is stable in the radical cation state and an electron-accepting molecule that is stable in the radical anion state and from which luminescence is observed at 10 K after photo-irradiation of the long persistent luminescence emitter stops. According to the disclosed invention, persistent luminescence can be exhibited for a long time with only organic compounds without the use of any rare-earth elements.

  本发明公开了一种长持续发光发射体，该发射体具有在自由基阳离子状态下稳定的供电子分子和在自由基阴离子状态下稳定的受电子分子，在停止对长持续发光发射体进行光照射后，可在 10 K 温度下观察到该发射体发光。根据本发明，只需使用有机化合物，而无需使用任何稀土元素，就能长时间发出持久性发光。
• Nitrile-stabilized carbanions. Nucleophilic substitution reactions on bromopyridines
  作者：George R. Newkome、Young J. Joo、David W. Evans、Sebastiano Pappalardo、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/jo00239a018

  日期：1988.2
• Gompper, Rudolf; Heinemann, Ulrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 298 - 299
  作者：Gompper, Rudolf、Heinemann, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• NEWKOME, GEORGE R.;JOO, YOUNG J.;EVANS, DAVID W.;PAPPALARDO, SEBASTIANO;F+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 786-790
  作者：NEWKOME, GEORGE R.、JOO, YOUNG J.、EVANS, DAVID W.、PAPPALARDO, SEBASTIANO、F+

  DOI：——

  日期：——