2-[4-(6-chloropyridin-2-yl)piperazin-1-yl]pyrimidine | 137448-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(6-chloropyridin-2-yl)piperazin-1-yl]pyrimidine
• CAS: 137448-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₅
• mdl: MFCD19106740
• 分子量: 275.741
• InChiKey: WKSFFHFYPSNENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-[4-(6-chloropyridin-2-yl)piperazin-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基膦基镍体系催化的Negishi交叉偶联反应：一种高产率合成联芳基的可靠且通用的反应方案

  摘要：

  在25°C的空气中，用溶于THF的1,1'，1''-（膦三基）三哌啶（≈2.05当量）处理NiCl 2的NMP溶液，形成高活性的催化体系，用于交叉偶联多种电子激活，未激活，停用和正交用二芳基锌试剂取代，杂环和功能化的芳基溴化物和芳基氯化物。在仅0.1 mol％催化剂（基于镍）的存在下，于60°C在2 h内即可获得非常高的转化率和产率，因此催化剂负载量远低于Negishi反应的镍催化形式的典型报道。各种可能含有三氟甲基，氟化物或其他官能团的芳基卤化物，例如乙缩醛，酮，醚，酯，内酯，酰胺，亚胺，苯胺，烯烃，吡啶，喹啉和嘧啶，已成功转化为相应的联芳基。在两个反应伙伴中都可以接受电子和空间变化。实验观察表明，分子（Ni I / Ni III）机制有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201101037