2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazol-6-one | 1187755-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazol-6-one
• 英文别名: 4,12-Ditert-butyl-7,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,10,12-pentaen-8-one；4,12-ditert-butyl-7,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,10,12-pentaen-8-one
• CAS: 1187755-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: QOJKECIBNARESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C (decomp)(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  438.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazol-6-one 在 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Dipyrido Ureas via 6-Alkyloxydipyrido[1,2-c;2´,1´-e]imidazolium Salts

  摘要：

  二嘧啶尿嘧啶盐可通过使用Meerwein试剂烷基化二嘧啶尿嘧啶而轻松合成。与相应的尿嘧啶相比，尿嘧啶盐对碱性或还原剂（如金属氢化物）更具反应性。反应性研究表明，尿嘧啶盐可以作为烷基化试剂对二甲基亚砜（DMSO）、DBU和NaOEt进行反应，并释放相应的二嘧啶尿嘧啶。相反，在干燥去气乙腈中，用硼氢化钠或三甲氧基硼氢化钠还原二嘧啶尿嘧啶会以中等产率生成咪唑盐7a和7b。副产物分析显示，可能发生原位卡宾形成，可以通过使用去气但潮湿的乙腈作为溶剂来逆转。通过这些方法，7b的产率显著增加。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0711
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of a Strongly Zwitterionic 6,6'-Diaminofulvalene

  摘要：

  将二吡啶酰胺化的胍盐 1 与一个等效的 CpNa 反应后，我们能够一步合成二吡啶酰胺化的二氨基富瓦烯 4，分离收率为 33%。这将文献中已知的通过脲盐 3 合成富瓦烯的初始路线缩短了两步，并避免了使用 CpNa 的牺牲当量。虽然 X 射线结构分析表明，二氨基富瓦烯 V 的外环双键较短，但基于 DFT 计算的理论分析表明，二吡啶富瓦烯 4 具有更强的齐聚特性。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4015

文献信息

• Reduction of Dipyrido Ureas via 6-Alkyloxydipyrido[1,2-c;2´,1´-e]imidazolium Salts
  作者：Doris Kunz、Christine Deißler、Verena Gierz、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1515/znb-2010-0711

  日期：2010.7.1

  Dipyrido uronium salts can readily be synthesized by alkylation of dipyrido ureas with Meerwein’s reagent. Compared to the corresponding ureas, the uronium salts are more reactive towards basic or reducing agents like metal hydrides. Reactivity studies show that the uronium salts can react as alkylating agents towards DMSO, DBU and NaOEt along with release of the respective dipyrido ureas. In contrast, reduction of the dipyrido uronium salts with sodium borohydride or sodium trimethoxyborohydride in dry and degassed acetonitrile leads to the imidazolium salts 7a and 7b in moderate yields. Analysis of the by-products reveals an in situ carbene formation which can be reversed by using degassed but wet acetonitrile as solvent. The yield of 7b was increased significantly by these means.

  二嘧啶尿嘧啶盐可通过使用Meerwein试剂烷基化二嘧啶尿嘧啶而轻松合成。与相应的尿嘧啶相比，尿嘧啶盐对碱性或还原剂（如金属氢化物）更具反应性。反应性研究表明，尿嘧啶盐可以作为烷基化试剂对二甲基亚砜（DMSO）、DBU和NaOEt进行反应，并释放相应的二嘧啶尿嘧啶。相反，在干燥去气乙腈中，用硼氢化钠或三甲氧基硼氢化钠还原二嘧啶尿嘧啶会以中等产率生成咪唑盐7a和7b。副产物分析显示，可能发生原位卡宾形成，可以通过使用去气但潮湿的乙腈作为溶剂来逆转。通过这些方法，7b的产率显著增加。
• A Direct Synthesis of a Strongly Zwitterionic 6,6'-Diaminofulvalene
  作者：Dominic Schmid、Alexander Seyboldt、Doris Kunz

  DOI：10.5560/znb.2014-4015

  日期：2014.5.1

  Upon reaction of the dipyrido-anellated guanidinium salt 1 with one equivalent of CpNa we were able to synthesize the dipyrido-anellated diaminofulvalene 4 in one step in 33% isolated yield. This shortens the initial route that applies a literature-known fulvalene synthesis via uronium salt 3 by two steps and avoids the need for a sacrificial equivalent of CpNa. Although the X-ray structure analysis reveals a shorter exocyclic double bond than observed in the diaminofulvalene V, a theoretical analysis based upon DFT calculations shows a stronger zwitterionic character for the dipyridofulvalene 4.

  将二吡啶酰胺化的胍盐 1 与一个等效的 CpNa 反应后，我们能够一步合成二吡啶酰胺化的二氨基富瓦烯 4，分离收率为 33%。这将文献中已知的通过脲盐 3 合成富瓦烯的初始路线缩短了两步，并避免了使用 CpNa 的牺牲当量。虽然 X 射线结构分析表明，二氨基富瓦烯 V 的外环双键较短，但基于 DFT 计算的理论分析表明，二吡啶富瓦烯 4 具有更强的齐聚特性。