1-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 859849-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-6-chloro-3-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 859849-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: TUWNBBIUXXLOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 3-呋喃硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-6-(3-furyl)-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助柔性合成7-氮杂吲哚

  摘要：

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们提出了分别从烟酸衍生物或2,6-二氯吡啶开始的1、3和1,3,6-取代的7-氮杂吲哚的稳健而灵活的合成。微波加热极大地加速了倒数第二个反应步骤，即环氧化物-开环-脱水过程。检查反应的官能团相容性以及产物在进一步官能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo060512h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚的多功能合成

  摘要：

  1,3-二取代的 7-氮杂吲哚是由 2,6-二氯吡啶合成的，使用 DoM 和分子内芳香族取代，然后用胺打开环氧化物。甚至可以引入空间要求高的金刚胺，导致不能通过母体化合物的烷基化获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865243

文献信息

• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• A Versatile Synthesis of 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2005-865243

  日期：——

  1,3-Disubstituted 7-azaindoles were synthesized from 2,6-dichloropyridine using DoM and intramolecular aromatic substitution after epoxide opening by an amine. Even the sterically demanding adamantylamine may be incorporated leading to derivatives which are not accessible by alkylation of the parent compound.

  1,3-二取代的 7-氮杂吲哚是由 2,6-二氯吡啶合成的，使用 DoM 和分子内芳香族取代，然后用胺打开环氧化物。甚至可以引入空间要求高的金刚胺，导致不能通过母体化合物的烷基化获得的衍生物。
• Microwave-Assisted Flexible Synthesis of 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1021/jo060512h

  日期：2006.7.1

  7-Azaindoles are versatile building blocks, especially in medicinal chemistry, where they serve as bioisosteres of indoles or purines. Herein, we are presenting a robust and flexible synthesis of 1,3- and 1,3,6-substituted 7-azaindoles starting from nicotinic acid derivatives or 2,6-dichloropyridine, respectively. Microwave heating dramatically accelerates the penultimate reaction step, an epoxide

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们提出了分别从烟酸衍生物或2,6-二氯吡啶开始的1、3和1,3,6-取代的7-氮杂吲哚的稳健而灵活的合成。微波加热极大地加速了倒数第二个反应步骤，即环氧化物-开环-脱水过程。检查反应的官能团相容性以及产物在进一步官能化中的应用。

表征谱图