1-(3',4'-dimethoxybenzyl)isoquinoline | 21965-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-isochinolin；1-(3,4-dimethoxybenzyl)isoquinoline；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isoquinoline；1-veratryl-isoquinoline；1-Veratryl-isochinolin；1-(3,4-dimethoxybenzyl) isoquinoline；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 21965-92-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: PTXPZOSFAJBZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  430.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.25h， 以92%的产率得到1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 5 版。1-苄基-5,6,7,8-四氢异喹啉的简单方法

  摘要：

  1-苄基异喹啉1可以用Pt和Ru催化剂选择性加氢得到标题化合物2；使用 Pd 碳，还会形成约 5% 的异构体 3，可通过 N-乙酰衍生物（例如 7d）将其分离。- 在加氢时间长的情况下，只有未取代的 -，并且在更高的温度下，取代的苄基也会与铂一起氢化，同时进行 C、O 氢解（参见 1a → 4 或 1d → 4）。- 化合物 2 的结构通过 1H NMR 光谱显示，另外通过 2c 经 5 → 6 合成 2a 的结构显示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180615
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢和氢解，第 4 版。1-苄基异喹啉的介绍

  摘要：

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180603

文献信息

• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Regioselective Photochemical C-OMe Bond Formation Initiated by One-Electron Transfer and N-OMe Bond Fragmentation in Electron Donor-Acceptor Systems
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201101595

  日期：2012.3

  Compounds that integrate electron donor–acceptor subunits with N-methoxyisoquinolinium as acceptors and substituted (methoxy)benzenes as donors were synthesized and their luminescent and photochemical properties studied. Photolysis yielded the corresponding photomethoxylation products in a two-step process that involves N–OMe bond scission followed by C–OMe bond formation. Homolysis of the N–OMe bond

  合成了电子供体-受体亚基与 N-甲氧基异喹啉鎓作为受体和取代（甲氧基）苯作为供体的化合物，并研究了它们的发光和光化学性质。光解在两步过程中产生相应的光甲氧基化产物，该过程涉及 N-OMe 键断裂，然后形成 C-OMe 键。N-OMe 键的均裂恢复了芳香族异喹啉核并产生了一个甲氧基自由基，该自由基可以与苯阳离子自由基中所需的环碳原子偶联，从而在由阳离子自由基的自旋密度控制的区域选择性过程中产生产物。这种光处理涉及两种不同的途径：受体的甲氧基化（组分内甲氧基化）或供体的甲氧基化（组分间甲氧基化）。
• Substituted isoquinolines and methods of using same
  申请人：Euroceltique, S.A.

  公开号：US04956371A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Novel substituted isoquinoline compounds are disclosed together with novel 2-phenylethylamides useful as precursors or intermediates for the production of the isoquinolines. The substituted isoquinolines exhibit activity in antagonizing the effects of platelet activating factor (PAF).

  本专利揭示了替代异喹啉化合物，以及作为异喹啉的前体或中间体有用的新型2-苯乙基酰胺。这些替代异喹啉在拮抗血小板活化因子（PAF）的作用方面表现出活性。
• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。