1-(4-methylbenzyl)isoquinoline | 46883-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 46883-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WLBWIMNQVYNRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到1-(4-Methylbenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 5 版。1-苄基-5,6,7,8-四氢异喹啉的简单方法

  摘要：

  1-苄基异喹啉1可以用Pt和Ru催化剂选择性加氢得到标题化合物2；使用 Pd 碳，还会形成约 5% 的异构体 3，可通过 N-乙酰衍生物（例如 7d）将其分离。- 在加氢时间长的情况下，只有未取代的 -，并且在更高的温度下，取代的苄基也会与铂一起氢化，同时进行 C、O 氢解（参见 1a → 4 或 1d → 4）。- 化合物 2 的结构通过 1H NMR 光谱显示，另外通过 2c 经 5 → 6 合成 2a 的结构显示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180615
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢和氢解，第 4 版。1-苄基异喹啉的介绍

  摘要：

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180603

文献信息

• Oxidant-Triggered C1-Benzylation of Isoquinoline by Iodine-­Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling with Methylarenes
  作者：Luo Yang、Xin Shi、Feng Zhang、Wen-Kun Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1588331

  日期：——

  functionalization of isoquinolines with methylarenes is developed, which can be triggered by the selected oxidants to produce C 1 - or N -benzyl-substituted products selectively. This method utilizes readily available isoquinolines and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with broad substrate scope with respect to methylarenes, avoiding the usage of expensive metal

  开发了一种实用的碘催化异喹啉与甲基芳烃的氧化功能化，该氧化功能可以由选定的氧化剂触发，选择性地产生 C 1 - 或 N - 苄基取代的产物。该方法利用容易获得的异喹啉和甲基芳烃作为起始原料，在无金属条件下进行，甲基芳烃的底物范围广泛，避免了使用昂贵的金属催化剂和卤化物和金属废物的产生。
• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Wittig-horner reaction of a phosphonate of reissert analogue a new method for introduction of alkyl groups into isoquinoline
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Negishi、Katsuyuki Kurumaya、Noboru Ueyama、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92396-2

  日期：1981.1

  Dimethyl 2-isopropoxycarbonyl-1, 2-dihydroisoquinoline-1-phosphonate (1) was prepared from isoquinoline, isopropyl chloroformate, and trimethyl phosphite. Wittig-Horner reaction of 1 with various aldehydes afforded the corresponding exo-methylene compounds, which were converted to 1-substituted isoquinolines with hydrogen chloride.

  由异喹啉，氯甲酸异丙酯和亚磷酸三甲酯制得2-异丙氧基羰基-1二甲基，2-二氢异喹啉-1-膦酸酯（1）。1与各种醛的Wittig-Horner反应得到相应的外亚甲基化合物，将其用氯化氢转化为1-取代的异喹啉。