methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate | 1189790-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)isoquinolin-2(1H)-yl]acrylate；methyl (E)-3-[1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-1H-isoquinolin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1189790-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CNFYYZBPIZJEQR-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属，无溶剂，一锅法合成3个未取代的苯并吲哚并嗪

  摘要：

  提出了一种简单，单罐，无金属的方法，该方法可从容易获得的（异）喹啉和丙酸酯合成3-未取代的吲哚嗪。在无溶剂条件下，竞争性环化成1,2-二取代的吲哚嗪类化合物被抑制，从而对具有合成价值的C1单取代的吲哚嗪类化合物具有显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001245
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 丙炔酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无金属，无溶剂，一锅法合成3个未取代的苯并吲哚并嗪

  摘要：

  提出了一种简单，单罐，无金属的方法，该方法可从容易获得的（异）喹啉和丙酸酯合成3-未取代的吲哚嗪。在无溶剂条件下，竞争性环化成1,2-二取代的吲哚嗪类化合物被抑制，从而对具有合成价值的C1单取代的吲哚嗪类化合物具有显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001245

文献信息

• Cu- and Mo-Catalysed Expedient Synthesis of Alkynyl-Substituted Derivatives of 1,2-Dihydropyridines, -quinolines and -isoquinolines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu、Neerasa Jayaprakash、Gadde Venkata Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200900397

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines and -quinolines by employing dimethyl acetylenedicarboxylate activated isoquinolines and quinolines in conjuction with the CuCl2/Et3N catalytic system is described herein. Furthermore, the MoO3-catalysed alkynylation of pyridines and substituted pyridines has also been achieved. Moreover, this process has allowed the rapid synthesis of alkynyl derivatives

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Metal‐ and Solvent‐Free, One‐Pot Synthesis of 3‐Unsubstituted Benzoindolizines
  作者：Lukas Schifferer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.202001245

  日期：2020.12.13

  A simple, one‐pot, metal‐free method for the synthesis of 3‐unsubstituted indolizines from readily available (iso)quinolines and propiolates is presented. Employing solvent‐free conditions, the competitive cyclization into 1,2‐disubstituted indolizines was suppressed, allowing remarkable chemoselectivity towards the synthetically valuable C1 mono‐substituted indolizines.

  提出了一种简单，单罐，无金属的方法，该方法可从容易获得的（异）喹啉和丙酸酯合成3-未取代的吲哚嗪。在无溶剂条件下，竞争性环化成1,2-二取代的吲哚嗪类化合物被抑制，从而对具有合成价值的C1单取代的吲哚嗪类化合物具有显着的化学选择性。