methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate | 1189790-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)isoquinolin-2(1H)-yl]acrylate；methyl (E)-3-[1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-1H-isoquinolin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1189790-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CNFYYZBPIZJEQR-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属，无溶剂，一锅法合成3个未取代的苯并吲哚并嗪

  摘要：

  提出了一种简单，单罐，无金属的方法，该方法可从容易获得的（异）喹啉和丙酸酯合成3-未取代的吲哚嗪。在无溶剂条件下，竞争性环化成1,2-二取代的吲哚嗪类化合物被抑制，从而对具有合成价值的C1单取代的吲哚嗪类化合物具有显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001245
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 丙炔酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到methyl (E)-3-(1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无金属，无溶剂，一锅法合成3个未取代的苯并吲哚并嗪

  摘要：

  提出了一种简单，单罐，无金属的方法，该方法可从容易获得的（异）喹啉和丙酸酯合成3-未取代的吲哚嗪。在无溶剂条件下，竞争性环化成1,2-二取代的吲哚嗪类化合物被抑制，从而对具有合成价值的C1单取代的吲哚嗪类化合物具有显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001245

文献信息

• Cu- and Mo-Catalysed Expedient Synthesis of Alkynyl-Substituted Derivatives of 1,2-Dihydropyridines, -quinolines and -isoquinolines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu、Neerasa Jayaprakash、Gadde Venkata Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200900397

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines and -quinolines by employing dimethyl acetylenedicarboxylate activated isoquinolines and quinolines in conjuction with the CuCl2/Et3N catalytic system is described herein. Furthermore, the MoO3-catalysed alkynylation of pyridines and substituted pyridines has also been achieved. Moreover, this process has allowed the rapid synthesis of alkynyl derivatives

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)