2-[(benzoylthio)methyl]-3-phenylpropanoic acid | 81110-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[(benzoylthio)methyl]-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-<(benzoylthio)methyl>-3-phenylpropanoic acid；3-(benzoylthio)-2-benzylpropanoic acid；α-[(Benzoylthio)methyl]benzenepropanoic acid；2-benzoylthiomethyl-3-phenylpropionic acid；3-benzoylthio-2(S)-benzylpropionic acid；3-benzoylthio-2-benzylpropionic Acid；2-(Benzoylsulfanylmethyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 81110-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: CZLYJRLSZIYXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzoylthio)methyl]-3-phenylpropanoic acid 生成 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives and their therapeutic applications

  摘要：

  这项发明涉及氨基酸衍生物，以及含有该氨基酸衍生物的具有阿肽酶抑制、镇痛、止泻和降压活性的组合物，其化学式如下：##STR1## 其中变量如本文所述，例如 ##STR2##

  公开号：

  US04513009A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2-苄基丙烯酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(benzoylthio)methyl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzoic and aminocyclohexane-carboylic acid compounds, compositions, and their method of use

  摘要：

  其中X的化合物抑制中性内肽酶的作用。因此，这些化合物产生利尿、排钠和降低血压的效果，同时在治疗充血性心力衰竭、缓解疼痛和腹泻时对哺乳动物宿主有用。

  公开号：

  EP0361365A1

文献信息

• Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、RUMI SEO、MASANORI TAKAOKA、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2382

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized and examined for inhibitory effects on angiotensin I converting enzyme (ACE) extracted from rabbit lung. Inhibition of ACE was determined by means of a spectrometric assay with hippuryl-L-histidyl-L-leucine as a substrate. Among the synthesized sulfur-containing compounds, N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-methyl-L-cysteine (13a) and N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-ethyl-L-cysteine (13c) showed the most potent inhibitory effects on ACE activity. The IC50 values of 13a and 13c on ACE activity were 0.028 and 0.020 μM, respectively.

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。
• Proton NMR configurational correlation for retro-inverso dipeptides: application to the determination of the absolute configuration of "enkephalinase" inhibitors. Relationships between stereochemistry and enzyme recognition
  作者：M. C. Fournie-Zaluski、E. Lucas-Soroca、J. Devin、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00155a027

  日期：1986.5

  A stereospecific synthesis of thiorphan [N-[2(RS)-(mercaptomethyl)-1-oxo-3-phenylpropyl]glycine] and retro-thiorphan [3-[[1(RS)-(mercaptomethyl)-2-phenylethyl]amino]-3-oxopropanoic acid], two highly potent inhibitors of enkephalinase, a neutral endopeptidase involved in enkephalin metabolism, is reported. Due to a rapid isomerization process, derivatives of retro-thiorphan, which contains a 2-substituted

  噻吩[N- [2（RS）-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸]和噻吩基反[3-[[1（RS）-（巯基甲基）-2-苯基乙基]的立体定向合成。据报道，有两种高效的脑啡肽酶抑制剂，即一种参与脑啡肽代谢的中性内肽酶，即氨基] -3-氧代丙酸]。由于快速的异构化过程，不能通过经典方法分离包含2-取代的丙二酰基部分的反式-硫烷的衍生物。然而，通过HPLC实现了这些逆硫代硫烷衍生物的非对映异构体混合物的分离。通过使用NMR构型相关性确定每种异构体的绝对构型。各种抑制剂的抑制能力表明，在硫醇系列中，对脑啡肽酶的亲和力与2-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基部分的立体化学无关。相反，在逆硫氰酸系列中，观察到两种对映体的抑制活性相差100倍。这表明在酶的活性位点上，这两种抑制剂的构象行为存在很大差异。
• Hydantoin derivative as metalloprotease inhibitor
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0640594A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A hydantoin derivative represented by formula (I): wherein the all symbols are defined in the disclosure. The hydantoin derivative has an inhibitory activity on metalloprotease and hence is useful as analgesic and cardiovascular drug.

  一种以化学式(I)表示的噻唑烷酮衍生物：其中所有符号均在披露中定义。该噻唑烷酮衍生物具有对金属蛋白酶的抑制活性，因此可用作镇痛和心血管药物。
• Mercapto-acylamino acids as antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04879309A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Novel mercapto-acylamino acids useful as analgesic, as well as in the treatment of hypertension and congestive heart failure and combinations of mercapto acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension and congestive heart failure are disclosed.

  新型巯基-酰胺基酸可用作镇痛剂，以及用于治疗高血压和充血性心力衰竭，还公开了巯基酰胺基酸和心房钠利尿因子或血管紧张素转换酶抑制剂的组合，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
• Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0254032A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  The method of treating hypertension with neutral metalloendopeptidase (NMEP) inhibitors, NMEP inhibitors in combination with atrial peptides, and NMEP inhibitors in combination with angiotensin converting enzyme inhibitors, as well as pharmaceutical compositions therefor, are disclosed.

  本研究公开了使用中性金属内肽酶（NMEP）抑制剂、NMEP 抑制剂与心房肽联合使用、NMEP 抑制剂与血管紧张素转换酶抑制剂联合使用治疗高血压的方法及其药物组合物。