2-benzyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine | 155129-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine
• 英文别名: 2-Benzyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirin；2-benzyl-2,N-dimethyl-N-phenyl-2H-azirin-3-amine；2-benzyl-N,2-dimethyl-N-phenyl-2H-azirin-3-amine；2H-Azirin-3-amine, N,2-dimethyl-N-phenyl-2-(phenylmethyl)-；3-benzyl-N,3-dimethyl-N-phenylazirin-2-amine
• CAS: 155129-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: GCRAABUPTROYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-benzyl-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-N-甲基-N-苯基丙酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-benzyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  磷酸叠氮基磷酸二苯酯的重氮转移反应

  摘要：

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780807

文献信息

• 14-Membered cyclodepsipeptides with alternating β-hydroxy and α-amino acids by cyclodimerization
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Roland Kunz、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.002

  日期：2006.2

  cyclodimer 10. In all cases, when starting with racemic material, only the trans-substituted cyclodepsipeptides were isolated. Simple molecular modeling revealed that the formation of the cyclodimer is thermodynamically slightly more favorable than that of the cyclomonomer. The proposal that cyclodimer formation is preferred because of the presence of intramolecular H-bonds could not be confirmed by X-ray

  描述了在“直接酰胺环化”（DAC）条件下1型β-羟基酰胺的环二聚（孪生）。尽管其他偶联方法也可得出中等结果，但通过DAC可获得最佳收率，环二聚体10可达88％。在所有情况下，当从外消旋物质开始时，仅分离出反式取代的环二肽。简单的分子模型表明，环二聚体的形成在热力学上比环聚单体的形成稍微更有利。由于分子内氢键的存在，优选形成环二聚体的提议不能通过X射线晶体学证实。还研究了取代基在氨基酸和羟基酸部分中的影响。结果表明，仅当羟基酸部分被α，α-二取代时，环二聚作用才成功。
• 4-Amino-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one aus Bortrifluorid-katalysierten Umsetzungen von 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen mit Carbonsäure-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780608

  日期：1995.9.20

  4-Amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones from Boron Trifluoride Catalyzed Reactions of 3-Amino-2H-azirines with Carboxylic Acid Derivatives

  三氟化硼的4-氨基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮催化3-氨基-2 H-叠氮基与羧酸衍生物的反应
• The ‘Azirine/Oxazolone Method’ on Solid Phase: Introduction of Variousα,α-Disubstitutedα-Amino Acids
  作者：Simon Stamm、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690019

  日期：2006.1

  been synthesized from the N- to the C-terminus by the ‘azirine/oxazolone method’ under solid-phase conditions. In this convenient method for the synthesis of sterically demanding peptides on solid-phase, 2H-azirin-3-amines are used to introduce the α,α-disubstituted α-amino acids without the need for additional reagents. Furthermore, the synthesis of poly(Aib) sequences has been explored.

  包含各种α，α-二取代的α-氨基酸的肽，例如α-氨基异丁酸（Aib），1-氨基环戊烷-1-羧酸，α-甲基苯丙氨酸和3-氨基-3,4,5,6-四氢在固相条件下，通过“叠氮基/恶唑酮法”从N-至C-末端合成了-2 H-吡喃-3-羧酸。在这种方便的在固相上合成空间上需要的肽的方法中，使用2 H-叠氮基-3-胺来引入α，α-二取代的α-氨基酸，而无需额外的试剂。此外，已经研究了poly（Aib）序列的合成。
• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• A Novel Synthesis of 2,2-Disubstituted 3-Amino-2H-azirines Based on the Reaction between Amide Enolates and Diphenyl Phosphorochloridate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760809

  日期：1993.12.15

  A novel synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines based on the reaction between amide enolates and diphenyl phosphorochloridate (DPPCl), followed by treatment with NaN3 is presented. The yields obtained in general are excellent, and the method is suitable for laboratory-scale preparations as well as for larger amounts.

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。