3-phenyl-4-bromosydnone | 13183-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-phenyl-4-bromosydnone
• 英文别名: 4-bromo-3-phenylsydnone；4-bromo-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；4-bromo-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 13183-09-0
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: KIZKTBQGLPVCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-bromosydnone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31606
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-4-bromosydnone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的4-溴sydnones和炔烃的环加成反应，用于区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/ol503482a

文献信息

• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Preparation of Sydnone Compounds Substituted by Thio and Seleno Functional Groups at the 4-Positions
  作者：Toshio Fuchigami、Ching-Sy Chen、Tsutomu Nonaka、Mou-Yung Yen、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.59.487

  日期：1986.2

  groups to the 4-position of a sydnone ring was successfully attempted using 4-lithiosydnones (2) and 4-bromosydnones (3) as starting compounds. The reaction of 2 with tetraalkylthiuram disulfides, bis[alkoxy(thiocarbonyl)] disulfides, and bis[alkylthio(thiocarbonyl)] disulfides provided 4-sydnonyl dithiocarbamates, O-alkyl S-(4-sydnonyl) dithiocarbonates, and dialkyl 4-sydnonyl trithiocarbonates, respectively

  将硫代和硒代官能团引入 sydnone 环的 4 位已成功尝试使用 4-lithiosydnones (2) 和 4-bromosydnones (3) 作为起始化合物。2与四烷基秋兰姆二硫化物、双[烷氧基（硫代羰基）]二硫化物和双[烷硫基（硫代羰基）]二硫化物的反应提供了4-sydnonyl二硫代氨基甲酸酯、O-烷基S-（4-sydnonyl）二硫代碳酸酯和二烷基4-sydnonyl三硫代碳酸酯，分别以良好的收益率。此外，用硫氰和硒氰处理 2 分别产生双（4-sydnonyl）硫化物（11）和双（4-sydnonyl）硒化物（12）。这些产物 11 和 12 也分别通过 3 与硫氰酸钾和硒氰酸盐的反应形成。此外，发现3在加热下与硒脲和O-乙基二硫代碳酸钾反应，分别得到12和11。还发现这些sydnone化合物2和3的反应性在许多情况下与......
• Nickel σ-sydnonyl complexes, stabilized by tertiary phosphines
  作者：L.N. Morozova、L.S. Isaeva、P.V. Petrovskii、D.N. Kravtsov、She Fan Min、V.N. Kalinin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80120-o

  日期：1990.1

  The first nickel(II) complexes bearing the mesoionic radical have been synthesized by the oxidative addition of either 4-bromo-3-phenylsidnone or (3-phenyl-sydnone-4-yl)mercury chloride to nickel(0) phosphine complexes. Chemical properties of the σ-sydnonyl compounds obtained have been studied in the reaction of carbonylation as an example.

  通过将4-溴-3-苯基亚砜或（3-苯基-亚砜基-4-基）氯化汞氧化加成到镍（0）膦配合物中，合成了带有中离子基团的第一批镍（II）配合物。以羰基化反应为例，研究了获得的σ-丁烯酰基化合物的化学性质。
• Cross Coupling of Bromo Sydnones: Development of a Flexible Route toward Functionalized Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo802240e

  日期：2009.1.2

  The application of a Suzuki cross coupling approach to a range of C-4 substituted sydnones from a 4-bromosydnone is described. Moreover, the potential of this approach to prepare a diverse range of pyrazoles is demonstrated.

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。