(2S)-1-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-5-methoxy-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid | 84171-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-5-methoxy-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 84171-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 399.467
• InChiKey: OTMYNJIFQALLAX-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-5-methoxy-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014