2-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile | 120234-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-phenylethylamino)benzonitrile；2-cyano-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 120234-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11144649
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FLECLUJCUZWBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和锂试剂向2-[（（亚苄基）氨基]苄腈和2-[（（二苯基亚甲基）氨基]苄腈）的区域选择性加成

  摘要：

  四氢呋喃中的苯基溴化镁和甲基溴化镁在两个标题化合物的氰基上进行区域选择性加成。苯基锂和甲基锂选择性地加到2-[（（亚苄基）氨基]苄腈的偶氮甲碱部分，但加到2-[（二苯基亚甲基）氨基]苄腈的氰基上。这些加成反应用于合成喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80470-0

文献信息

• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型
• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes
  作者：Ludwig T. Kaspar、Benjamin Fingerhut、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.200501423

  日期：2005.9.19
• STREKOWSKI, L.;CEGLA, M. T.;HARDEN, D. B.;MOKROSZ, J. L.;MOKROSZ, M. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4265-4268
  作者：STREKOWSKI, L.、CEGLA, M. T.、HARDEN, D. B.、MOKROSZ, J. L.、MOKROSZ, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective additions of grignard and lithium reagents to 2-[(benzylidene)aminoi]benzonitrile and 2-[(diphenylmethylene)amino]benzonitrile
  作者：L. Strekowski、M.T. Cegla、D.B. Harden、J.L. Mokrosz、M.J. Mokrosz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80470-0

  日期：1988.1

  Phenylmagnesium bromide and methylmagnesium bromide in tetrahydrofuran undergo a regioselective addition to the cyano group of the two title compounds. Phenyllithium and methyllithium add selectively to the azomethine portion of 2-[(benzylidene)amino]benzonitrile, but to the cyano group of 2-[(diphenylmethylene)amino]benzonitrile. These addition reactions are utilized in the synthesis of quinazoline

  四氢呋喃中的苯基溴化镁和甲基溴化镁在两个标题化合物的氰基上进行区域选择性加成。苯基锂和甲基锂选择性地加到2-[（（亚苄基）氨基]苄腈的偶氮甲碱部分，但加到2-[（二苯基亚甲基）氨基]苄腈的氰基上。这些加成反应用于合成喹唑啉衍生物。